П ПАТЕНТНО- - '" ТЕХНИЧЕСКАЯ БИБЛИОТР{^д Советский патент 1969 года по МПК C07C23/10 

Предложенный способ относится к получению хлорпро-изводных циклогексана общей формулы

С1

)ч/Я,

СНгСС1з

где RI-COOCaHs ,или СОСНз; Rs-COOCsHg.

Данные соединения могут быть применены для синтеза полимеров, пластификаторов, моющих средств, душистых веществ, лаков и т. д. Способ заключается в том, что диаллиловый эфир малоновой или ацетоуксусной кислоты подвергают взаимодействию с четыреххлористым углеродом в присутствии радикального инициатора, например перекиси бензоила, при нагревании до 100-140°С. Целевой продукт выделяют перегонкой.

Пример 1. Получение 1,1-дикарбэтокси-3хлор-5- (р-трихлорэтил) -циклогексана

С1

1 СООСгНз

Смесь 46,2 г (0,3 моль четыреххлористого углерода, 12 г (0,05 моль) диаллилмалоноеого эфира и 0,726 г (0,003 моль перекиси бензоила нагревают с обратным холодильником при 100°С в течение 18 час. Продукт реакции после удаления телогена (СС14) разгоняют в вакууме. Получают 15,4 г (выход 78о/о от теоретического)1,1 -дикарбэтокси-З-хлор-5- (ртрихлорэтил)-циклогексана в виде бесцветной вязкой жидкости с т. кип. 163-165°С при 2 мм рт. ст.; nff 1,4912; df 1,3258. MRo найдено 87,17, вычислено 87,42.

Найдено, о/„: С1 36,20.

Cl4H2oO4Cl4

Вычислено, о/о С1 36,01.

Неперегоняющийся остаток (смесь высщих циклических теломеров) 3,8 г (19,7о/о).

Пример 2. Получение 1-ацетил-1-карбэтокси-З-хлор-5- (р-трихлорэтил) -циклогексана

9

-. СОСНз

I- OOCtH

CHjCClj

Перекиси бензоила нагревают с обратным холодильником при 100°С в течение 10 час, после чего реакционную смесь Перегоняют в вакууме. Получают 12,4 г (выход 64,5о/о от теоретического) 1 -ацетил-1 -кapбэтoкcи-3-xлop-5(p-тpиxлopэтил)-циклoгeкcaнa в виде вязкой жидкости с т. кип. 146-150°С при 1,5 мм рт. ст., 1,5021; df 1,3190. MRo : найдено 81,49, вычислено 81,15.

Найдено, С1 39,71. CisHigOsCU Вычислено, о/о: С1 38,98.

Неперегоняющийся остаток (смесь высших циклических теломеров) 4,24 г (22о/о).

Предмет изобретения

Способ получения хлорпраизводных циклогексана общей формулы

С1

где RI-СООСгНз или СОСНз; Rj-COpCaHs,

отличающийся тем, что диаллиловый эфир малоновой или ацетоуксусной кислоты подвергают взаимодействию с четыреххлористым углеродом в присутствии радикального инициатора, например перекиси бензоила, пр.и нагревании до 100-140°С с выделением целевого продукта путем перегонки.