АрнлиденгидразидУ N-R-замещенных оксаминовых кислот (5-Н-замещенных семиоксамазонов) представляют интерес как вещества с широким спектром биологического действия. Обычно их получают в результате взаимодействия гидразиДов оксаминовых кислот с карбонильными соединениями по схеме R NHCOCONHNH-, + RRC - О RRC r N - NHCOCONHR + . Согласно новому способу арилиденгндразиды получают реакцией между сложными эфирами арилиденгидразидов ш авелевой кислоты и аминами по схеме R 1 N - NHCOCOOCaH + HaNR - + + R N - NHCOCONHR (значения R и R см. в таблице). Реакция амидирования эфиров протекает легко, и арилидеигидразиды, как правило, выделяются в аналитически чистом виде с выходом до 85%. Преимуществами способа являются доступность исходных эфиров, простота технологического процесса и выделения продуктов реакции. Строение, константы И данные анализов, полученных арилиденгидразидов N-R-замещенлых оксаминовых кислот представлены в таблице. воде, хорощо растворяющиеся в диметилформамиде и ледяной уксусной кислоте. Из 18 соединений в литературе описано 5, остальные получены впервые. Пример 1. Бензилидеигидразид оксампиовой кислоты (семиоксамазон бензальдегида). К раствору 0,5 г (0,002 моль) этилового эфира бензилиденгидразида щавелевой кислоты в 2 мл этанола добавляют 0,1 мл водного раствора аммиака. Через 12 час осадок отфильтровывают и промывают этанолом. Выход 0,25 г. Пример 2. 5-Нитрофурфурилиденгидразид N-p-оксиэтилоксаминовой кислоты 5-(р-оксиэтил) -семиоксамазон 5-нитрофурфурола. К раствору 0,64 г (0,003 моль) этилового эфира 5-нитрофурфурилиденгидразида в 3 мл гликоля добавляют раствор 0,16 г (0,003 моль) этаноламина в 1 мл этанола. Через 12 час осадок отфильтровывают и кристаллизуют. Выход 0,4 г. Пример 3. 5-(н-цетилоксаминоил) гидразон изатина 5-н-цетилсемиоксамазон изатина. К раствору 0,65 г (0,004 моль) N-этоксалилгидразона изатина в 3 лгл диметилформамида добавляют раствор 0,6 г к-цетиламина в 2 мл этанола и нагревают 5 мин. Через 12 час реакционную смесь разбавляют двукратным количеством .воды, осадок отфильтровывают, и кристаллизуют.
Таблица
Продолжение
Примечание. Соединения 1-10, 12 и 17 выделяются в аналитическом чистом виде и не требуют донолнительной очистки; соединение 11 кристаллизуют из диметилформамида, 13 и 14- из ледяной уксусной кислоты; 15 и 16-из водного диоксана и 18--из этанола.
Описанные в литературе соединения. Предмет изобретения Способ -получения арилиденгндразидов N-R-замещениых оксаминовых кислот, отличиющийся тем, что, с целью расщирения ассор- 45 тимента продуктов, сложный эфир арилидейгидразида щавелевой кислоты подвергают взаимодействию с амйяами в среде органиче-ского растворителя с последующим выделением целевого продукта известными приемами,
