Изобретение относится к способу получения не известных ранее Ы-(хлор-т/зег-алкил) - Sалкил(арил)тиоуретанов, обладающих физиологически активными свойствами, которые могут найти применение в качестве средств. защиты растений.
Предложенный способ состоит в том, что алкил (арил)тиоцианат подвергают взаимодействию с хлористым металлилом при температуре от -5 до -10°С в смеси серной и уксусной кислот, причем серную кислоту берут в весовом избытке по отношению к уксусной кислоте, равном 3:1.
Конечные продукты получают с высокими выходами и выделяют после окончания реакции известными приемами.
Схему реакции, протекающей при осуществлении способа, можно представить следующим образом:
R - SCN -f СН, С - СН,С1 -f НаО СНз СНз I - S - C - NHC - СН,С1
СН,
гично размешиваемой смеси 93 мл концентрированной серной и 53 МЛ ледяной уксусной кислот, охлажденной до -10°С, добавляют из капельной воронки смесь хлористого металлила (0,31 МОЛЬ, 20,6 мл) и 2-хлорэтилтиоцианата (0,26 моль, 32 г) в течение 20 мин. Температуру реакционной массы во время добавления поддерживают в пределах от -10° до -5°С. После добавления реагентов смесь размешивают 1 час при этой же температуре и выливают в размешиваемую смесь воды и льда. Через мин. отфильтровывают осадок продукта реакции. Выход сырого продукта 60,9 г (78%).
Продукт очищают кристаллизацией из гептана или водного метанола; т. пл. 74- 75,5°С.
Пример 2. Получение N- (хлор-т;7ет-бутил)-5-« - нитрофенилтиоуретана. В трехгорлую колбу помещают 80 мл концентрированной серной кислоты и 30 мл ледяной уксусной кислоты, смесь охлаждают до -5°С и к ней добавляют по каплям 0,05 моль (4,75 мл) хлористого металлила, затем постепенно добавляют Q,Q2 МОЛЬ (3,6 г) п-нитророданбензола. Смесь размешивают 45 мин при -5°С, затем выливают в воду со льдом. Выделившийся продукт отфильтровывают. Выход 4,75 г (82,3%); т. пл. сырого продукта 125-126°С.
или четыреххлористого углерода; т. пл. 135136°С.
В таблице приведены соединения, синтезированные по методу, описанному в примере 1.
| название |
год |
авторы |
номер документа |
| Способ получения производных 1,2,4-триазола или их солей |
1975 |
- Вернер Мейзер
- Карл Гейнц Бюхель
- Вольфганг Кремер
- Фердинанд Греве
|
SU615857A3 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,2.4^ТРИАЗИН-5-ОНОВ |
1972 |
- Изобретени Вильфрид Драбер, Карлфрид Дикорэ Гельмут Тиммлер Фрг
|
SU433681A3 |
| Способ получения производных 1фенокси-3-амино-пропан-2-ола или их солей |
1974 |
- Томас Раабе
- Отто Грэвингер
- Йосеф Шольтхольт
- Рольф-Эберхард Нитц
- Экхард Шравен
|
SU549078A3 |
| Способ получения гексафтороксиизопропил-бициклических или -трициклических карбостирилов |
1977 |
- Пол Эдвард Алдрич
- Гильберт Харвей Березин
|
SU1042613A3 |
| СОЮЗНАЯ IEtrTEXKirSKH^is БЛ;'С'ТЕНА I |
1972 |
- Вернер Даум, Хайнрих Кримм, Ханс Шейнпфлуг Пауль Эрнст Фробергер Фердинанд Греве
- Федеративна Республика Германии
- Иностранна Фирма
- Фарбенфабрикен Байер
- Федеративна Республика Германии
|
SU354649A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ОКСИАМИДОВ ПАРААЛКИЛОКСИ- АРИЛУКСУСНЫХ КИСЛОТ |
1970 |
- Нгуен Пхук Буу Хойг
- Южный Вьетнам
- Жорж Ламбелин, Клод Жиле, Жак Тирио Жор Еес
- Иностранна Фирма Мадан Швейцари
|
SU274732A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ АЗЕПИНА ИЛИ ИХ СОЛЕЙ12Изобретение относится к способу получения новых производных азепина, обладающих физиологической активностью. Основанный на известной реакции циклизации дибромидов в присутствии аминов предлагаемый способ получения производных азепина общей формулы10Вг Бг Н-1 1/Н'"' ?--нгде RI и R2 — водород, С] — С4==алкил или аллил;формулы15202530где R'l — имеет те же значения, что и Ri, кроме водорода, или означает радикал, который при гидролизе может быть замещен во- дЮ'радом,X] и Ха И1меют вышеуказанные значения, обрабатывают амином общей формулы NH2R2, где Ra имеет вышеуказанное значение, полученное соединение, если Ri — радикал, который путем гидролиза может быть заме- ще.н •водородом, гидрол-изуют и вьвделяют целевой прод(укт из1вестнЫ'МИ приемами. |
1973 |
- Обработку Исходного Бисбромметил Ьного Соединени Амином Провод Присутствии Инертного Растворител Например Углеводородов, Таких, Как Бензол Или Толуол, Галоид Углеводородов, Как Хлорофор Зш,Их Спиртов, Таких, Как Метанол Или Этанол, Эфирен, Таких, Как Серный Эфир Или Диоксан, Низ
|
SU381221A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ АЗЕПИНА ИЛИ ИХ СОЛЕИ |
1971 |
|
SU422149A3 |
| Способ получения производных тиенодиазепина |
1971 |
- Тосиюки Хирохаси
- Хироми Сато
- Сигехо Инаба
- Хисао Ямамото
|
SU492088A3 |
| Способ получения производных 2-аминотиазола |
1974 |
- Альбер Рене Жозеф Кастэнь
|
SU535906A3 |
Примечание. Проведен анализ на С1.
Предмет изобретения
1. Способ получения Н-(хлор-7уСгег-бутил)-8алкил(арил)тиоуретанов, отличающийся тем, что алкил(арил)тиоцианат подвергают взаимодействию с хлористым металлилом при температуре от -5 до -10°С в смеси серной и уксусной кислот с последующим выделением целевого продукта известными приемами.2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что серную кислоту берут в весовом избытке по отношению к уксусной кислоте, равном 3:1.
