Изобретение относится к области получения нового ряда дилактонов, имеющих общий атом углерода, в частности -уг -спиродилактонов 2,7дизамещенных 4-метил-5-оксооктандикарбоновых-1,8 кислот.
Предлагаемый способ заключается в том, что Y cпиpoдилaктoны 2,7-дизамещенных 4метил-5-оксооктандикарбоновых-1,8 кислот получают при нагревании до 50-60° С в течение 6 час 2,7-дизамещенных 4-метил-5-хлороктен4-дикарбоновых-1,8 кислот с серной кислотой (уд. в. 1,73 и более). Интенсивное протекание реакции сернокислотного гидролиза наблюдается при нагревании до 50-бО° С, а при нагреве до более высоких температур происходит значительное осмоление продуктов реакции. Гомогенизация реакционной смеси и интенсивное протекание реакции наблюдается при применении з80 /0-ной серной кислоты, а в случае использования более разбавленной кислоты проходит циклизация с образованием монолактона.
Наличие лактонных колец в спиродилактонах доказано титрованием 0,1 н. раствором щелочи при нагревании и на холоду и данными ИК-спектров, в которых обнаружены интенсивные полосы поглощения при 1730 и 1780 СМ, соответствующие колебаниям карбонила в 6- и Y-лактонных циклах.
Пример. В трехгорлую колбу с механической мещалкой, капельной воронкой и обратным воздушным холодильником помещают 12,5 г (0,037 моль) 2,7-диизобутил-4-метил-5хлороктен-4-дикарбоновой-1,8 кислоты и приливается к ней 60 мл серпой кислоты (уд. в. 1,73). Реакционную смесь нагревают на водяной бане н.ри 50-60°€, .в течение 6-7 час. Наблюдается обильное выделение газообразноге хлористого водорода.
Затем смесь нейтрализуют при охлаждении раствором соды или поташа до слабокислой реакции и продукт несколько раз экстрагируют эфиром. После удаления растворителя остаток фракционируют в вакууме.
Выделяют 10 г у,5-спиродилактона 2,7-диизобутил-4-метил-5-оксооктандикарбоповой-1,8 кислоты (91,3р/о теоретического количества) с т. кип. 203-204°С при давлении 3 мм рт. ст.; п20 1,4800; df 1,0528; MR 0 найдено 79,86 (CnHssOi), вычислено 79,64.
Найдено, о/ц: С 69,31; Н 9,70.
CnHasOi.
Вычислено, р/о: С 68,92; Н 9,45.
На 0,4332 г дилактопа, растворенного в спирте, при комнатной температуре затрачено 2,9 мл 0,1 н. раствора щелочи, а при нагревании 29,0 мл того же раствора. Найдена основность 0,2 и 1,98 (соответственно).
250899
3 ,.4
которые соответствуют карбонйлу в 6- и у-лак-вых-1,8 кислот, отличающийся тем, что 2,7-дитонных циклах.замещенные 4-метил-5-хлороктен-4-дикарбонот-г -гвые-1,8 кислоты нагревают при температуре до
Предмет изобретения50-60° С в присутствии серной кислоты не
Способ получения у,б-спиродилактонов 2,7-5 менее вО /о-ной концентрации, дизамещенных 4-метил-5-оксооктандикарбоно
