СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-МЕТИЛ-а-ОКСИ-р- НИТРОПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ Советский патент 1969 года по МПК C07C205/40 C07C201/06 

Изобретение относится к способу получения нового производного пронионовой кислоты - а-метил-а-окси-р-нитропропионовой кислоты-. которая благодаря наличию трехфракциональных групп может быть использована в синтезе различных соединений, а также может найти применение в качестве биологически активного соединения.

Предложенный способ получения а-метила-окси-|3-нитропропионовой кислоты заключается в конденсации натриевой соли пировииоградной кислоты с нитрометаном в водной среде при температуре 40-50°С в присутствии щелочного катализатора, например едкого кали. Выход продукта 30Vo- Это бесцветное кристаллическое вещество с т. пл. 78-79°С, хорошо растворимое в воде, спиртах, хуже - в хлороформе, бензоле.

а-Метил-а-окси-р-нитропропионовая кислота - реакциоппоспособное соединение. Оксигруппа легко ацилируется хлорангидридами предельных и непредельных кислот. Хлор ангидрид а-метил-а-ацилил-р-нитрокислоты легко реагирует со спиртами с образованием сложных эфиров.

Сырьевая база для синтеза а-метил-а-окси|3-питропропионовой кислоты относительно доступна - в СССР производят как пировиноградную кислоту, так и нитрометан. При

необходимости организовать производство этого преперата иесложпо.

Пример синтеза а-м е т и л-а-о к с иР-Н и т р о и р о п и о и о в о и к и с л о т ы. В колбу, снабженную мешалкой, холодильником и термометром заливают раствор 88 г (0,8 моль) пировиноградпокислого натрия в 400 л/л воды, добавляют 48,8 г (0,8 мо,1ь) нитрометана, 0,25 г едкого кали и нагревают до 40°С в течение 2 час. Далее температуру повышают до 50°С и выдерживают 2 час. После охлаждения массу подкисляют серной кислотой (84 мл в 200 мл воды) и экстрагируют диэтиловым эфиром. Эфирные вытяжки очищают активированным углем и уиаривают. Кислоту высушивают и перекристаллизовывают из хлороформа.

Выход 45 г (30i)/o от теоретического), т. пл. 78°С.

Вычислено, о/о: С 32,21: Н 4,69; N 9,39.

С4Пт05.

Пайдено, о/о. С 32,01; Н 4,02; N 9,27.

Предмет изобретения

Способ получения а-метил-а-окси-р-нитропропионовой кислоты, отличаюи(11йся тем, что натриевую соль иировиноградной кислоты нагревают с нитрометаном при температуре 3 40-50°С в водной среде в присутствии щелочного катализатора, например едкого кали, 4 с последующим выделением целевого продукта известным способом.