СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-МЕТИЛДИФЕНИЛАМИНА Советский патент 1969 года по МПК C07C87/54 

Изобретение относится к способу получения соединений, относящихся к классу ароматических аминов, оно может найти применение в анилино-красочной промышленности.

Известен способ получения N-метилдифениламина, заключающийся в том, что дифениламин алкилируют метиловым спиртом и соляной кислотой (уд. вес. 1,17) при температуре 200-250°С и давлении до 40 атм с последующим выделением целевого продукта.

С целью упрощения процесса предложен способ получения N-метилдифениламина, по которому дифениламин алкилируют метиловым эфиром бензолсульфокислоты в присутствии мела при температуре 80-130°С с последующим выделением целевого продукта известными способами..

Пример. 64, 51 г метилового эфира бензолсульфокислоты (68,99 г 93,5%-ного) и вносят в смесь, состоящую из 50,7 г дифениламина (51,8 г 98о/о-ного) и 19,0 г мела (20 г 98о/о-ного). Растворение дифениламина в метиловом эфире бензолсульфокислоты сопровождается понижением температуры с 20 до 8°С. Смесь перемешивают в течение 30 мин, затем нагревают до 80°С и при этой температуре выдерживают 4 час. Реакция образования N-метилдифениламина сопровождается выделением воды и углекислоты, удаляемых

через приемник конденсата и ловушки, созданием вакуума 10-15 мм вод. ст.

Температуру реакцинной массы осторожно повышают в течение 1 час до 100°Сипри этой температуре нагревают 2 час, после чего температуру повышают еще до 130°С и нагревают 2 час. По окончании реакции массу охлаждают до 90°С, разбавляют 200 мл горячей воды и смесь кипятят с обратным холодильником

3 час для гидролиза избыточного метилового эфира бензолсульфокислоты. Затем реакционную массу охлаждают до 20°С и проводят очистное фильтрование. Из фильтрата после отстаивания (в течение 20 час) отделяют

верхний слой масла N-метилдифениламина от нижнего водного раствора кальциевой соли бензолсульфокислоты. «Сырой N-метилдифениламин высушивают плавленным едким натром и используют в ряде случаев в виде

неперегнанного продукта или же перегоняют в вакууме при 145-147°С (остаточное давле/ ние 10 мм рт. ст.).

Вес неперегнанного N-метилдифениламина 50,96 г, перегнанного 48,66 г, что составляет

88,65Vft от теоретического выхода.

Из водного раствора кальциевой соли бензолсульфокислоты прибавлением соды до щелочной реакции на бриллиантовой желтой бумажке осаждают мел, в растворе остается

стояния в течение 2 час для полноты осаждения углекислого кальция реакционную массу фильтруют и осадок на фильтре промывают водой. Фильтрат и промывные воды упаривают досуха. Вес сухой натриевой соли 43, 45 г, последняя может быть использована для превращения в метиловый эфир бензолсульфокислоты или для получения фенола.

Регенерированный углекислый кальций после сушки в количестве 16 г возвращают в производство.

Предмет изобретения

Способ получения N-метилдифениламина путем алкилирования дифениламина при нагревании отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, в качестве алкилирующего агента используют метиловый эфир бензолсульфокислоты и процесс ведут в присутствии мела при температуре 80-130°С с последующим выделением целевого продукта известными способами.