Изобретен-ие относится к способу получения бис-четвертично-аммониевых соединений со
строго фиксированным расстоянием в 20-Л между аммониевыми атомами азота, которые могут найти широкое примеиение в медицине. Предлагается способ получения 4,4-бис-тряалкиламмониевых производных дифенилдиимида нафталин-перитетракарбонОВой кислоты, у которых отсутствует возможность конформационных изменений и вследствие этого расстояние между аммониевыми азотами, равное
20-А, строго фиксировано.
Эти соединения, обладающие жесткой структурой молекулы, удобны для исследования строения холииорецептора скелетных мышц, в котором активные анионные Грушпы находятся на расстоянии 20 - А друг от друга. Благодаря совпадению расстояний эти соединения избирательно блокируют холинорецептор.
Р1овый способ получения 4,4-бис-триалкиламмониевых производных дифенилдиимида нафталин-пери-тетракарбоновой кислоты состоит из двух стадий.
Ыафталин-пери-тетракарбоновую кислоту конденсируют с и-аминодиалкиланилином. Полученное при этом 4,4-бис-д алкиламинопроизводное дифенилдиимида нафталин-пери-тетракарбоновой кислоты подвергают действию
алкилирующего агента, например метилового эфира бензолсульфокислогы.
Образовавшиеся . бис-трицлкиламмониевые соли перекристаллизовызают из воды. Они представляют собой высокоплавкие кристаллические соединения, мало растворимые в воде при 20°С. Некоторые их свойства приведены в таблице.
Пример. Первая стадия.
5 г нафталин-тетракарбоновсй кислоты и
100 жлЛедяной уксусной кислоты кипятят при перемешивании в колбе с обратным холодильником 2 час. Затем к теплой взвеси прибавляют 5 г свежеперегнанного диметил-«-фенилдиамина (R R СПз) и продолжают кипячение еще 5-6 час. Смесь сначала краснеет, а затем осадок приобретаег фиолетовую окраску. По охлаждении осадок бис-(п-диметиламино-фенил) -диимида нафгалин-пери-тетракарбоновой кислоты (R R - СПз) фильтруэфиром и сушат на воздухе. Вес его 7,3 г (88%); т. пл. 363-364°С (разл.).
Вторая стадия.
1 г основания бис-(/г-диметиламинофенИл)дииМИда нафталин- 1,4,5,8 - тетракарбоновон кислоты (R ) и 15 м.л метилового эфира бензолсульфокислогы нагревают в колбе с обратным холодильником, термометром и мешалкой при температуре 130-155°С в течение 30 жык. Осадок из фиолетового переходит в розовый, не растворяясь. По охлаждении осадок фильтруют, промывают эфиром и кристаллизуют КЗ 40 мл воды с углем. Вес его 1,45 г (86%); т. пл. 312-313°С.
Вещество содержит 4 моль кристаллизационной воды, которая может быть удалена 2 час нагреванием при ПО-120С.
Найдено, %: С 57,20; 57,40, Н 5,63; 5,75; S 7,17; 6,90; HgO 7,84.
C44H4oN4O,oS2 4Н2О.
Вычислено, %: С 57,37; Н 5,25; S 6,96; НаО 7,81.
Предмет изобретения
Способ получения 4,4бис-триалкиламмониевых производных дифенилдиимида нафталинпери-тетракарбоновой кислоты, отличающийся тем, что нафталин-пери-тетракарбоновую кислоту подвергают взаимодейсгвию с л-аминодиалкиланилином при температуре до 120°С с последующей обработкой полученного при этом 4,4-бис-диалкиламино11роизводного дифенилдиимида алкилирующим агентом при 130-155°С с последующим выделением продукта известными приемами.
