СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИЧЕТВЕРТИЧНЫХ АММОНИЕВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ АЛКИЛ(ИЛИ АРИЛ)ТРИСУЛЬФИДОВ Советский патент 1971 года по МПК C07C323/25 C07C323/37 C07C319/24 

Из-обретение относится к способу получения д четвертичных аммониевых производных алкил (или арил) трисульфидов, которые в литературе не описаны. Полученные соединения могут быть использованы ,в качестве активных препаратов, обладающих курареподобным действием.

Предложенный способ состоит в том, что диалкиламиноалкил (или арил)меркаптан, например диалкиламинофенилмеркаптан, подгОЕ ® 1

R RRN(CH2)n-B-jS- -(CH2)n-Nr R i-2X

где Я R R -paбuкaлы jnuna СНз,С,Н5, Х®-анион типа 3®, , СвНдЙОз® п-3-.

В Эанном примере ;X® CgH5;iof

К смеси 0,45 г (0,0034 моль) 4-диметилами-ной температуре, затем добавляют при перенобутилмеркаптана, 0,36 г (0,0035 моль) три-мешивапйи 0,5 мл 25%-ного водного раствора

этиламина, 10 мл четыреххлористого улеродааммиака, растворитель (четыреххлористый угвергают взаимодействию с двухлористои серой в среде инертного растворителя, напр.им-ер четыреххлористого углерода, полученные при этом трисульфиды обрабатывают алкилирующим агентом. Целевой -продукт выделяют известным способом.

Пример 1. Синтез дибензолсульфометилата бггс-(диметиламинобутил)-трисульфида следующей формулы:

(0,0044 моль) метилового эфира бензолсульфокислоты. Через 5 час вьгпавший осадок отфильтровывают и кристаллизуют из этанола.

Выход 0,54 г (50% в расчете на исходный меркаптан), т. ил. 240-241°С.

Найдено, %: С 48,59, 48,66; Н 7,10, 7,01: N 4,03, 4,01; S 25,13, 25,20.

, г - Vi n-пЗ . f: v -.; ,Ъ- - у-Л1 Ji -it .--v

где Я R Я -yг eвoaopoaныe рабикалы типа CHjiCgHs

Х -анион тыла 3®, , В банком примере Г| Я Я СНз;Х® СНз50

а)Получение 4,(диметиламино)-дифенилтрисульфида.

К смеси 1 г (0,00655 моль) 4-диметиламинофенилмеркаптана, 0,66 г (0,00655 моль) триэтиламина, 10 мл четыреххлористого углерода прикапывают при перемешивании раствор 0,34 г (0,00328 моль) хлористой серы в 20 мл четыреххлористого углерода. Реакционную массу выдерживают 2 час -при комнатной температуре, фильтруют, фильтрат упаривают, сухой остаток кристаллизуют из этанола.

Выход 0,57 г (52%), т. пл. 1,33°С.

Найдено, %: С 57,55, 57,69; Н 6,11, 6,15; N 8,24, 8,13; S 28,28, 28,16.

Ci6H2oN2S3.

Вычислено, %: С 57,20; Н 6,26; N 8,33; S 28,58.

б)Получение диметилсульфометилата 4,4бис- (диметиламино) -дифенилтрисульфида.

Смесь 0,5 г (0,00149 моль) 4,4-бис-(диметиламино) - дифенилтрисульфида,3,8 г (0,03 моль) диметилсульфата, 30 мл ацетона выдерживают 18 час при комнатной темпераС2бН44Ы2Об8з.

Вычислено, %: С 48,70; Н 6,87; N 4,27; S 25,00.

Пример 2. Синтез диметилсульфометилата 4,4-бис-(диметиламино)-дифенилтрисульфида следующей формулы

.Л

,

туре, выпавший осадок отфильтровывают и кристаллизуют из пропанола. Выход 0,19 г (32%), т. кип. 145-146°С.

Найдено, %: С 40,53, 40,29; Н 5,28, 5,56; N 4,71, 4,79; S 26,88, 27,10. СгоНзаМгЗйОз.

Вычислено, %: С 40,80; Н 5,44; N 4, 76; S 27,20.

Предмет изобретения

Способ получения дичетвертичных аммониевых производных алкил(или арил)трисульфидов, например диметилсульфометилата 4,4бис- (диметиламино) -дифенилтрисульфида, отличающийся тем, что диалкиламиноалкил(или

арил) меркаптан, например диалкиламинофенилмер каитан, обрабатывают двухлористой серой в среде .инертного растворителя, например четыреххлористого углерода, с последующей обработкой алкилирующим агентом и выделением целевого продукта известными приемами.