Пример 2. 1,4-Дигидро-4-кето-6-метокси9-метил(2,3)бензокарбазол (циклизацией 1метил-2-бецзил-5-метоксциндолил-3 - карбоновой кислоты).
Для оиыта берут 5 г (0,017 моль) 1-метил2-бензил-5-метоксииндолил-3-карбоновой кислоты и 250 г полифосфорной кислоты. Реакцию и выделеиие вещества проводят в условиях примера 1. Выход 1,4-дигидро-4-кето-6метокси-9-метил(2,3)бензокарбазола 4,3 г (93,5%); т. пл. 153-154°С (из ледяной уксусной кислоты).
Найдено, %: ,С 78,02; 77,68; Н 5,50; 5,50; N 5,02; 5,04.
CisHisNOa.
Вычислено, %; С 77,95; Н 5,45; N 5,05.
Пример 3. 1,4-Дигидро-4-кето-6-метокси9-метил(2,3)бензокарбазол (циклизацией метилового эфира 1-метил-2-бензил-5-метоксииндолил-3-карбоновой кислоты).
В трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, хлоркальциевой трубкой, помещают 50 г полифосфорной кислоты и 1 г (0,003 моль) метилового эфира 1-метил-2-бензил-5-метоксииндолил-З-карбоновой кислоты. Реакционную смесь энергично перемешивают при комнатной температуре 6 час и оставляют на ночь. Затем раствор медленно выливают при перемешивании и охлаждении льдом в 4-5-кратный объем воды. Выделившийся осадок отфильтровывают, промывают насыщенным раствором бикарбоната натрия, затем водой до нейтральной реакции и суша г. Выход 1,4-дигидро-4-кето-6-метокси-9-метил (2,3)бензокарбазола после перекристаллизации из ледяной уксусной кислоты 0,65 г (73%); т. пл. 152-153°С; соединение не дает депрессии с 1,4-дигидро-4-кето-6-.метокси-8метил (2,3)бензокарбазолом из примера 2.
Пример 4. 1,4-Дигидро-4-кето-6-метокси9-фенил (2,3) бензокарбазол.
Для опыта берут 2 г (0,0054 моль метилового эфира 1-фенил-2-бензил-5-метоксииндолил-3-карбоновой кислоты и 100 г полифосфорной кислоты. Реакционную смесь энергично перемешивают при комнатной температуре 7 час. Выделение вещества проводят в условиях примера 3. Выход 1,4-дигидро-4-кето-бметокси-9-фенил (2,3) бензокарбазола после перекристаллизации из смеси метанол-этилацетат (3:1) 0,7 г (39%); т. пл. 140,5- 141,5°С.
Пайдено, %: С 81,19; 81,24; Н 5,10; 4,98; N 4,04; 3,99.
СазНпМОг.
Вычислено, %: С 81,36; Н 5,05; N 4,12.
Предмет изобретения
Способ получения производных бензокарбазола формулы
R О
где R -Н, Alk, Аг; R-Alk, отличающийся тем, что 2-бензил-5-метоксииндолил-3-карбо30 новую кислоту или ее эфир формулы
R О
,COOR
СНг-СбНз
I R
где R -Н, Alk, Аг; R -Alk; R -Н, Alk; подвергают внутримолекулярной циклизации в присутствии циклизующих агентов, например полифосфорной кислоты, с последующим выделением полученного продукта известным способом.
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| Способ получения замещенных 1,4-дигидропиридинов | 1983 |
|
SU1360585A3 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЬ1Х ИНДОЛА | 1970 |
|
SU262906A1 |
| Способ получения производных бензодиазепина или их солей | 1973 |
|
SU625607A3 |
| Способ получения производных 1,6-нафтиридина в виде рацематов или энантиомеров,или их кислотно-аддитивных солей | 1985 |
|
SU1395143A3 |
| ЦИКЛИЧЕСКИЕ СУЛЬФОНЫ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ НА ИХ ОСНОВЕ И СПОСОБ ЕЕ ПОЛУЧЕНИЯ | 1996 |
|
RU2161616C2 |
| Способ получения производных дибензооксепина | 1974 |
|
SU622403A3 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ 1,8-БЕНЗО/B/НАФТИРИДИНА В ФОРМЕ СТЕРЕОИЗОМЕРОВ ИЛИ РАЦЕМИЧЕСКИХ СМЕСЕЙ И ИХ СОЛИ С МЕТАЛЛАМИ, АЗОТСОДЕРЖАЩИМИ ОСНОВАНИЯМИ ИЛИ С КИСЛОТАМИ, А ТАКЖЕ ИХ ГИДРАТЫ, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ | 1992 |
|
RU2105006C1 |
| Способ получения пирролобензимидазолов,или их таутомеров,или их физиологически совместимых солей неорганических кислот | 1986 |
|
SU1470191A3 |
| Способ получения 2-ациламинометил-1 @ -2,3-дигидро-1,4-бензодиазепиновых соединений,а также их оптических изомеров и их солей кислотного присоединения | 1982 |
|
SU1245259A3 |
| Способ получения производных метилендифосфоновых кислот или их солей | 1985 |
|
SU1382402A3 |
