СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-СУЛЬФО-1,8-НАФТОИЛЕН-1',2'- -БЕНЗИМИДАЗОЛА Советский патент 1970 года по МПК C07D235/22 

1

Предлагается способ получения 3-сульфо-1,8-нафтоилен-Г.2-бензимидазола, который может быть применен в качестве люмогена, обладающего желто-зеленой люминесценцией в кристаллах, водных средах и органических веществах.

Известно получение водорастворимых коасителей, например производных З-сульфо-1.8-нафтоилен-Г,2-бензимидазола, конденсацией сульфокислоты нафталевого ангидрида или их производных, например 3-сульфонафталевого авгидрида с орто-или «еридиаминами, например о-фенилендиамином, в среде ледяной уксусной кислоты с последующей фильтрацией, промывкой 20%-ным раствором поваренной соли и сущкой.

С целью получения продукта, флуоресцирующего в желто-зеленой области спектра и обладающего высокой термостойкостью, конденсацию 3-сульфонафталевого ангидрида с о-фенилендиамином ведут в водной среде и продукт конденсации обрабатывают соляной кислотой.

Целевой продукт по существу не имеет температуры плавления ц обладает высокой термостойкостью.

Это позволяет использовать его в различных областях науки и техники, например люминесцентной дефектоскопии с использованием воды или водных оастворов спиртов, кетонов. для метки вод. Предложенное соединение в качестве люмогена лучще других нафтсиленбензимидазолов распределяется в различных смолах при получении дневных флюоресцентных пигментов.

Пример. В трехгорлую круглодонную колбу, снабженную мещалкой, обратным холодильником и термометром, загружают 8 г 3-сульфонафталевого ангидрида, 3.2 г 1,2-диаминобензола (о-фенилендиамина) и 120 мл воды. Содерлхимое колбы нагревают до кипения и выдерживают 3-8 час. Затем загружают 1,2 г активированного угля, кипятят 0,3-0,5 час и фильтруют. К фильтрату добавляют 10 мл раствора соляной кттслоты, фильтруют и сущат. Получают 9,1 г готового продукта, выход 90.4%. Продукт не плавится и не изменяется при нагревании до температуры 380°С: Я макс люминесценщч 515 ммк. люминесцирует в растворах и кристаллах.

Предмет изобретения

Способ получения 3-сульфо-1,8-нафтоилен-Г,2-бензимидазола путем конденсации 3-сульфонафталевого ангидрида с о/7го-фенилендиамином и выделением целевого продукта известным способом, отличающийся тем, что, с целью получения продукта флуоресцирующего в желто-зеленой области спектра и обладающего высокой термостойкостью, конденсацию ведут в водной среде и продукт конденсации обрабатывают соляяой кислотой.