СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОЛЕЙ ПРОИЗВОДНЫХ ФЕНИЛАМИНОЭТАНОЛА Советский патент 1970 года по МПК C07C215/30 C07C215/20 C07C91/16 

Изобретение относится к области новых производных аминоэтанола, которые могут найти применение в медицинской практике. Способ получения солей производных фениламиноэтанола общей формулы СЫОН-ОН2- МН-с;На-СНя-с н-(СбНд)2 (где R - атом галогена или гидроксильный ради.кал) заключается в том, что соответствующий а-галоидацетофенон, где галоидом может быть хлор или бром, подвергают взаимодействию с 3,3-дифепилпропиламином в водно-спиртовой среде. Полученный при этом промежуточный фениламиноацетон подвергают каталитическому гидрированию в присутствии металла VIII группы периодической системы, например палладия на угле, под давлением 30-50 атм. Конечный продукт выделяют в виде соли с органической или минеральной кислотой, приемлемой в фармакологии. Гидрирование проводят сразу в присутствии желаемой -кислоты в спиртовом растворе с низким молекулярным весом. содержащего 40% воды, при нагревании до . Пример 1. dl (дигидрокси-3,4 -фенил) -1 (дифенил-3,3-пропиламино)-2-этанол - 1 - мета псульфонат. К 50 г суспензии дифенил-3,3-пропиламина (т. кип. 120-125°С 0,4лш рт. ст.} в 130 мл 60%-ного этанола при 25°С добавляют раствор 20 г хлорацетилкатехола в 100 мл 60%-ного этанола. Растворение происходит при 32°С; затем образуется толстый осадок зеленого цвета, который в течение 2 час перемешивают при . По истечении этого времени раствор сильно нагревают до кипения (85°С), осадок растворяется, а затем кристаллизуется белое твердое вещество. После отстаивания в течение 20 мин смесь фильтруют в горячем виде и промывают кристаллы в кипящем этаноле. Получают 19,5 г осажденного и практически чистого аминоацетона (Кефлер) при температуре 210°С с разложением. Раствор 20,2 г (дигидрокси-3,4-фенацил)амино-1-дифенил-3,3-пропана в 500 мл метанола подвергают каталитической гидрогенизации под давлением водорода 50 атм в присутствии 20 г палладия на угле с 5э/о-иым содержанием палладия. По истечении 22 час, когда абсорбируетея теоретическое количество водорода, Катализатор отфильтровывают, а растворитель упаривают при понил енноМ давлеНИИ. Образовавшийся кристаллический осадок перекристаллизовывают из 90 мл эта.нола. Получают 13,9 г белых кристаллов метансульфоната (т. пл. 173-176°С).

Монохлоргидрат, полученный тем же способом, имеет т. пл. 98-100°С (микро Кефлер).

Пример 2. d/(дихлор-3,4 -фенил)-1 (дифенил-3,3- пропиламино) - 2-этанол-1 - хлоргидрат.

Это соединение получают на основе (дихлор-3,4) -бром-2-ацетофенона. Хлоргидрат плавится (микро Кефлер) при 200-212°С с разложением (метанол концентрация метанола 60%).

Предмет изобретения

1. Способ получения солей производных фениламиноэтанола общей формулы

CHOH-CHa-NH-dHa-CHa-CH-fCgHg)

где R - атом галогена или гидроксильный радикал, отличающийся тем, что соответствующий а-галоидацетофенон, где галоидом может быть хлор или бром, подвергают взаимодействию с 3,3-дифенилпропиламином в водноспиртовой среде и полученный при этом промежуточный фениламиноацетои подвергают каталитическому гидрированию в присутствии металла Vill группы периодической системы, например палладия па угле, под давлением порядка 30-50 атм, и полученный продукт выделяют в виде соли с органической или минеральной кислотой известным образом.

2.Способ по п. 1, отличающийся тем, что применяют избыток 3,3-дифенилпропиламина и процесс ведут в водно-этанольном растворе, содержащем 40% воды, при нагревании до .

3.Способ по п. 1, отличающийся тем, что гидрирование ведут в присутствии кислоты в спиртовом растворе с низким молекулярным весом.