Изобретение относится к области получения новых макрогетероциклов, которые могут быть использованы в качестве пигментов или дисперсных красителей для крашения нолимеров.
В литературе описано получение макроциклических соединений путе.м взаимодействия дииминоизоиндоленина с ароматическим диамином в среде бутилового спирта при кипении реакционной массы.
Новый способ получения макрогетероциклических соединений заключается в том, что 2,7-диаминофенотиазин или сафранин Т подвергают взаимодействию с диэтоксиаминоизоиндоленином в среде органического растворителя, напри.мер этилового спирта, при нагревании. Продукты выделяют известным способом.
Выход 50-60%.
Полученные макрогетероциклы являются аналогами фталоцианина. По сравнению с фталоцианином они лучше растворимы в органических растворителях.
Пример 1. 5,30: 15,20 динитрило-7ДЗ: 22, 28-дифенотиазиндпбепзо-(с.ч.)-( 1,6,16,21) - тетраазациклотриаконтин.
В круглодонной колбе, снабженной обратным холодильником и мешалкой, нагревают на кипяидей водяной бапе 2,6 г 2,7-диаминофенотиазина и 2,2 г дизтоксиаминоизоиндоленина в 100 мл бути.тового спирта в течение
30 час. Реакция идет с выделением аммиака. Образуется осадок синего цвета, который фильтруют, промывают метиоювым и этиловым спиртом, а затем очиш,ают в аппарате Сокслета водой или этиловым спиртом.
Для дополнительной очистки его переосаждают из 85%-ной серной кислоты с последующей обработкой слабым раствором аммиака. Сушат при температуре не выше 100°С. Выход
60Vo (от теории). Продукт синего цвета не плавится при нагревании до 45°С. J-.mjx 684 ммк (в диметилформамиде).. Вычислено, %: N 16,5. CioHaoNsSaНайдено, %: N 16,2.
Продукт не растворяется на холоду в большинстве органических растворителей. При-кипячении в растворителях растворимость повышается.
Хорошо растворим в диметилформамиде, пиридине в минеральных кислотах. В концентрированных щелочах не растворяется. Не гидролизуется как в разбавленной, так и в концентрированной соляной кислоте.
Пример 2. 5,30: 15,20-диимино-7,13 ; 22,28дисафраниндибензо-(с. ч.) - (1,6,16,21) - тетраазациклотриаконтин.
Ксиаминоизоиндоленина в 100 мл этилового спирта при температуре его кипения в течение 40 час.
Реакция идет с бурным выделением аммиака.
Осадок фильтруют, промывают водой и небольшим количеством этилового спирта. Для дополнительной очистки переосаждают из 85%-ной серной кислоты с последующей обработкой слабым раствором аммиака. Сушат при температуре не выше 100°С. Выход 50% (от теории). Продукт фиолетового цвета г.е плавится при нагревании до 4.50°С; /.max 550 ммк (в диметилформамиде).
Вычислено, %; N 15,3.
C58H4oNio02.
Найдено, %: N 15,4.
Продукт не растворяется или же частично растворим в большинстве органических растворителей. Хорошо растворяется в диметилформамиде, пиридине, минеральны.х кислота.ч. В щелочах не растворяется. Не гидролизуется как в разбавленной, так и в концентрированной соляной кислоте.
Предмет изобретения
Способ получения макрогетероциклических соединений, отличающийся тем, что 2,7-дг1амииофенотиазин или сафранин Т подвергают взаимодействию с диэтоксиаминоизоиндоленином в среде органического растворителя, например этилового снирта, при нагревании с носледующим выделением продуктов известным способом.
