СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-МЕТОКСИДИГАЛОИДБЕНЗОИЛГЛИ-КОНИТРИЛОВ Советский патент 1970 года по МПК C07C253/06 C07C255/14 

1 Изобретение относится к способу получения 2-метоксидигалоидбензоилгликонитрилов. Действием хлор ангидрида 2-метокси-3,6Установлено, что хлористый 2-метоксибензоил при взаимодействии со смесью формаль-5 дегида и цианистого натрия превращается в 0-2-метоксибензоилгликонитрил, который при

Строение полученных таким образом нит- описанными этиловыми эфирами 0-метоксирилов было доказано путем изучения природы дигалогенбензоилгликолевых кислот продуктов их алкоголиза, идентичных с ранее ю

С1С1

//

COOCHaCN . / COOCHjCOOCaHs , -/CaHsOH -/

COOCHjCN

С1 оси.

CN

сь

COOCHjCT

соосн.

С1 оси а

оси, 2 дихлорбензойной кислоты на формальдегидциангидрин получен 0-метокси-3,6-дихлорбензоилгликонитрил по схеме хлорировании газообразным хлором дает 0-2-метокси-3,5-дихлорбензоилгликонитрил по схеме

Пример 1. 2-Метокси-3,6-дихлорбензоилгликонитрил. В круглодонную колбу, снабженную механической мешалкой и обратным холодильником, помещают 12 г (0,05 моль хлорангидрида 2-метокси-3,6-дихлор бензойной кислоты с т. кип. 140°С (5 мм рт. ст.) и 50 мл толуола. К содержимому колбы при перемешивании и охлаждении по каплям приливают смесь 3,54 г (0,062 моль) гликонитрила и 6,4 г (0,064 моль) триэтиламина. Смесь перемешивают 2 час при 20°С, затем 2 час при 50°С. По окончании реакции смесь промывают водой, экстрагируют эфиром, высушивают пад сернокислым магнием. После удаления растворителя остаток перегоняют в вакууме, собирая фракцию, кипящую при 195°С (5 мм. рт. ст.). Выход 10,5 г (80,7% от теоретического),

1,5530; df 1,4370. Найдено, %: С1 26,97; N 5,70. C9H403C12N. Вычислено, %: С1 17,30; N 5,38.

Пример 2. 2-Метокси-3,5-дихлорбензоилгликонитрил.

А. 0-2-Метоксибензоилглико:Нитрил. В круглодонную колбу С механической мешалкой и обратным холодильником помещают 1,96 г цианистого натрия (0,04 моль), растворенного в минимальном количестве воды, и при охлаждении и неремешиваиии по каплям приливают 3,08 г (0,04 моль) формалина и затем 3,4 г (0,02 моль) хлорангидрида 2-метоксибензойной кислоты. Реакционную смесь перемешивают 2 час при комнатной температуре, затем экстрагируют эфиром, высушивают пад прокаленным сернокислым магнием. После удаления растворителя продукт реакции перегоняют в вакууме, собирая ф|ракцию, кипящую при 167-169°С (4 мм рт. ст.). Выход 2,5 г (64,5% от теоретического); 1,5240; df 1,203. Найдено, %: N 7,82.

CioHgOsN.

В(ычислено, %: N 7,52.

В. 0-2-Метокси-3,5-дихлорбензоилгликонитрил. В круглодонную колбу помешают 4,7 г (0,025 моль) 0-2-метоксибензоилгликонитрила и при температуре 100°С пропускают 0,024 моль сухого газообразного хлора. После удаления хлористого водорода продукт перегоняют в вакууме, собирая фракцию, кииящую при 175-178°С (5 мм рт. ст.). Выход 4,5 г (70,3% от теоретического).

Найдено, %: N 5,68; С1 27,00.

CiaHvOaNCb.

Вычислено, %: N 5,38; С1 27,30.

П р едмет изобретения

Способ получения 2-мето«сидигалоидбензоилгликонитрилов, отличающийся тем, что подвергают взаимодействию хлорангидрид 2-мстоксидигалоидбензой.ной кислоты с нитрилом гликолевой кислоты или хлорангидрид 2-метоксибензойной кислоты с цианистым натрием и формальдегидом с последующим галоидированием полученного при этом продукта и выделением целевого продукта известными npiieмами.