СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-[5-(а-ФЕНИЛОКСИМЕТИЛФУРФУРИЛ)]--ТРИПТАМИНА Советский патент 1970 года по МПК C07D209/16 C07D307/46 

Изобретение относится к области получения нроизводны.х триптамииа и касается получения 1 (а-фенилоксиметилфурфурил) -триптамина, представляющего интерес в качестве потенциального физиологически активного соединения.

Предлагаемый способ получения (а-фенилоксиметилфурфурил)-тряитамина основан на реакции нитровинилирозаиия альдегидов индольного ряда и их восстановления в аминоэтильные соединения.

По предлагаемому способу 1-(5-бензоилфурфурил)-индол-3-альдегид подвергают взаимодействию с избытком нитрометана в присутствии уксуснокислого аммония при температуре 87-90°С, полученный при этом 1-(5-бензоилфурфурил) -3-р-нитровинилиндол восстанавливают алюмогидридом лития в смеси диметилформамид - диоксан-анизол при соотношении 1 : 1 : 1,5.

Выделение целевого продукта проводят обычным способом.

Выход нитровинилпроизводного составляет 880/0 от теоретического количества.

(а - фенилоксиметилфурфурил) - триптамин выделен в виде хлоргидрата. Выход 78% от теоретического количества. Основание плавится при 79-80°С (неустойчиво).

наружено валентное и 1640 см - деформационное колебания ЫН -группы.

В широкой 3480-3520 turi полосе обнарул :ено валентное колебание ОН-груины. В спектре отсутствует двойная связь С 0.

Пример 1. Полученне -(5-бензоилфурфурил)-3-р-нитровинилиндола. Смесь 3,29 г (0,01 моль) 1-(5-бензоилфурфурил)-индол-3альдегнда и 20 мг уксуснокислого аммония в 35 мл нитрометана нагревают на водяной бане 3 час. При охлаждении начинает выделяться желтого цвета осадок. Отфильтрованные и промытые безводным эфиром кристаллы плавятся при 189-190°С. Выход 3,3 г (88Vo от теоретического количества).

Пайдено, %: С 71,15; И 4,55; N 7,86.

Ca-nieNoOi.

Вычислено, %: С 70,96; Н 4,30; N 7,52.

Пример 2. Получение (а-фенилоксиметилфурфурил)-тринтамина. ,86 г (0.005 .иоль) 1итровтин1лпроизводпого в смеси 10 мл диметилформамида, 15 мл аиизола и 10 мл дноксана по каилям добавляют к 5,5 г алюмогидрида лития в 100 мл безводного эфира. После 6 час нагревания на водяной бане охлажденную смесь разлагают 20 мл воды. Экстрагируют эфиром, экстракт промывают водой для удаления диоксааа и диметилформамида и высушивают над Na2S04. Ввиду неустойчивости основания получают хлоргид3par; т. пл. 158-159°С (спирт-эфир). Выход 78% от теоретического количества. Найдено, %: С1 9,67; N 7,36. C22H23C1N20. Вычислено, /о: С1 9,28; N 7,32. „ ,, Предмет изобретения Способ получения (а-фенилоксиметилфурфурил)-триптамина, отличающийся тем, 4 что 1-(5-бензоилфурфурил)-иыдол-3-альдегид подвергают взаимодействию с нитрометаном в присутствии уксуснокислого аммония при температуре 87-90°С, полученный лри этом продукт восстанавливают алюмогидридом лития в смеси диметилформамида, диоксана и ола при соотношении последних 1 : 1 : 1,5 с последующим выделением целевого продукта обычным способом.