СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТЕТРАГИДРОПРОИЗВОДНЫХ ПОЛИЦИКЛИЧЕСКИХ АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ Советский патент 1970 года по МПК C07C13/58 

Известен способ (получения тетрагидроп-роИ31ВОДНЫХ полицикличеоких :соединений путем гидрироваЕИЯ полициклических ароматических соединений в присутствии катализатора Адксинса. Однако способ требует применения повышенных температуры « давления, и в результате получают -смесь продуктов разной степени гидр-огенизации.

С целью упрощения способа, а также Преимущественного получения тетрагидропроизводных, предлагается в качестве катализатора гидрирования применять ком1пле.ксы родия с ароматическими карбновымй или аминокислотами, а также с аромат1ическйми соединениями с кондеисирава-нньши кольцами.

Пример 1. 1 г (5,6 моль) антрацена растворяют в 80 лгл диметилформамида. К раствору добавляют 50 мл катализатора (RH - N-фенилантраниловая кислота, 0,155-10 з e-aRH) и гидрируют при давлении водорода, близком к атмосферному, в течение 3 час.

Из реакционной смеси отгоняют под вакуумом растворитель, твердый осадок разделяют на колонке (длина 30 см, диаметр 30 мм) с окисью алюминия II степени, в качестве элю-мента иапользуют смесь бензол: гексан1:5. Выход зоны, содержащей 1,2,3,4-тетрагидроапт ра|цена, .контролируют по УФ-спектру отбираемой фракции. После удаления растворителя продукт очищают возгонкой под вакуумом.

УФ-, ИК- и масс-спектры показывают высокую чистоту продукта, т. пл. 103°С.

Выход продукта после очистки .

Пример 2. 30 г катализатора (Rh-N-фенилаптрани.яовая кислота) п 150 мг антрацена в 50 мл диметилформамида помещают в автоклав и гидрируют при 80°С и давлении водорода 50 атм. в течение 5 час.

Прод}тктом реакции является 1,2,3,4-тетрагидроа1нтраде11. Выход ЭОо/оП р и м е р 3. 30 мг 1катализатора (Rh-пафтацен) и 100 мг нафтацена в 50 мл диметилформамида помещают Б автоклав и гидрируют при 80°С II давлепии водорода 50 агм в течение 5 час. Продукт очипхают так же, ка.к в примере 1.

Продуктом реакции по данным УФ-, ИК- и масс-спектров является 1,2,3,4-тетрагидронафтацен с иримесью спмм-октагидронафтацена.

Предмет изобретения

Способ получения тетрагидропроизводных полициклических ароматических соединений путем гидрирования полуцнкличеоких ароматических соединений в присутствии катализатора гидрирования, отличающийся тем, что, с целью упрощения способа, в качестве катализатора гидрирования применяют комплексы родия с ароматическими или аминокислотами, или с ароматическ1И1Ми соединениями с конденсированными кольцами с последующим выделением продуктов известными приемами.