СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КИСЛОТНЫХ АНТРАХИНОНОВЫХКРАСИТЕЛЕЙ Советский патент 1970 года по МПК C09B1/30 

Изобретение может быть использовано в текстильной нромышленности для окрашивания протеиновых волокон в синие тона. Известно, что красящие шерсть нроизводные антрахинона, содержащие алифатическую цепь с числом углеродных атомов 5-12 и выше, сиособны ирочно окрашивать животное волокно из нейтральных или слабокислых ванн. В известных красителях алифатическая цепь или циклоалкильный остаток связаны с ядром антрахииона через атомы кислорода, азота или серы или с атомом углерода ароматического кольца. Красители, содержащие алкильный остаток с числом углеродных атомов более 5 или циклоалкильный остаток, непосредственно связанный с молекулой антрахинона, не описаны. Предлагается способ получения красителей обшей формулы где RI-циклогексил или н-алкил с числом углеродных атомов, равным 5-10; R-водород, алкил или феноксигруппа, заключающийся в том, чцо 1-амино-2-циклогексил-4-галоидили 1-амино-2-алкил-4-галоидзамеиденные антрахппона с числом углеродных атомов в алкнльнол остатке 5-10 обрабатывают ароматическими аминами, например анилином, в среде органического растворителя или в избытке амина в присутствии кислотосвязывающих агентов и солей меди, полученный при этом продукт реакции сульфир ют и целевой продукт выделяют известными приемами. Красители, полученные по предлагаемому способу, окрашивают шерсть из слабокислых ванн в спние тона и обладают высокой светопрочностью. Пример 1. 0,68 г 1-амнно-2-циклогексил4-хлорантрахииона, 5 г анилина, 0,2 г ацетата калия и 0,03 г ацетата меди размешивают при 150-160°С 6 час. Реакциоиную массу выливают в 3,5%-ную соляную ючслоту, выиавший осадокотфильтровывают,иромывают 3,5%-ной соляной кислотой, водой и сушат. После хроматографической очистки на колонке с AloOs (растворитель и элюент-хлороформ) получают 0,62 г (80,5Vo от теории) 1-амино-2-циклогексил-4-ан11линантрахннона с т. ил. 159,5-161,0°С (из спирта).

Вычислено, о/о: N 7,07.

Сульфирование 7о/о-ным олеумом при комнатной температуре позволяет получить краситель, окрашивающий шерсть в синий цвет с красным оттенком. Окраски устойчивы к трению и мокрым обработкам.

Пример 2. 0,8 е 1-амино-2-циклогексил-4бромантрахинона, 5 г «-толуидина, 0,21 г ацетата калия и 0,08 г ацетата меди размешивают при 150-160°С 6 час. Реакционную массу выливают на 3,5о/о-ную соляную кислоту, выпавший осадок отфильтровывают, промывают 3,5%-ной соляной кислотой, водой и сушат. После хроматографической очистки на колонке с АЬОз (растворитель и элюент-бензол) получают 0,77 г (90,7«/о от теории) 1-амино-2-циклогексил-4-«-толуидинантрахииона с т. пл. 187,5-188,5°С (из смеси этилового и пропилового спиртов).

Найдено, %: N6,80; 6,68.

C28H28N2O2.

Вычислено, о/о: N 6, 83.

1-Амино-2-циклогексил-4- г-толуидинантрахинон сульфируют 7%-ным олеумом при 25°С и получают краситель, окрашивающий шерсть в синий цвет с красноватым оттенком. Окраски устойчивы к мокрым обработкам, валке, свету.

Пример 3. 0,62 г 1-амино-2-к-октил-4-бромантрахинона, 5 г д-тулуидина, 0,15 г ацетата калия, 0,05 г ацетата меди размешивают при 150-160°С 6 час. Реакционную массу

выделяют в 3,5/о-иую соляную кислоту, осадок отфильтровывают, промывают 3,5%-ной соляной кислотой, водой и сушат.

После хроматографической очистки на колонке с А120з (растворитель и элюент-бензол) получают 0,40 г (57,50/0 от теории) 1-амино-2-к-октил-4- г-толуидинантрахинона, с т. пл. 126-128°С.

Найдено, % N 6,05, 6,00.

C29H32N2O2.

Вычислено, о/о: N 6,36.

1-Амино-2-к-октил-4 - толуидинантрахинон сульфируют 5%-ным олеумом при 25°С и получают краситель, окрашивающий шерсть в голубой цвет с зеленоватым оттенком. Окраски устойчивы к мыльному раствору, поту, сухому трению и к свету.

Предмет изобретения

Способ получения кислотных аитрахиноновых красителей, отличающийся, тем, что, с целью получения красителей, обладающих

высокой светопрочностью. 1-амино-2-циклогексил-4-галоид или 1-амино-2-алкил-4-галоидзамещенные антрахинона с числом углеродных атомов в алкильном остатке 5-10 обрабатывают ароматическими аминами, например анилином, в среде органического растворителя или в избытке амина в присутствии кислотосвязывающих агентов и солей меди, полученный при этом продукт реакции сульфируют и целевой продукт выделяют известными приемами.