Способ получения кислотных красителей антрапиримидинового ряда Советский патент 1976 года по МПК C09B5/16 C09B57/00 

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КИСЛОТНЫХ КРАСИТЕЛЕЙ АНТРАПИРИМИДИНОВОГО РЯДА

аминами или аммиаком с последующим выделением красителя в виде соли или cвoбo ной сульфокислоты. Красители, получаемые по предлагаемому способу окрашивают щерст 1 капрон с образованием ярких, прочных к мокрым обработкам и свету окрасок от оранжевого до красного тонов. Показатели прочности окрасок к мокрым обработкам выше по сравнению с показателями прочности окрасок моносульфокисяот 6-ариламино-2-фенилзамещенных антрапиримидина, содержащими сульфогруппу в антрахиноновом ядре или остатке ариламина.

Полученные по предлагаемому способу красители просты в применении, гак как

окрашивают шерсть и капрон из слабокислых суспензий. Нерастворимость в холодной воде и малая растворимость в горячей с образованием устойчивых, несклонных и коагуляции суспензий, позволяет применять вьюококонцентрированные суспензии, что может повысить производительность труда при применении красителей, полученных предлагаемым способом, на красильных предприятиях, привести к эконогмии энергии,

Пример 1. 1Д1 г (1,ОЗ г 1ОО%-ной) натриевой соли 2(сульфофенил)-6-хлорантрапиримидина, 0,25 г ацетата калия, 3 мл анилина и 14 мл водного пропилового спирта размешивают при 9О С 6 час Конец реакции определяют при хрома тографировании капли реакционной массы на бумаге. Проявитель - бутиловый спирт, насыщенный водой. Реакционную массу выливают на 50 мл 3,5%-ной соляной кислоты, Маслянистый, а затем затвердевший осадок фильтруют, промывают 3,5%г-ной соляной кислотой, холодной водой, сушат,

Получают 0,82 г красителя, окрашивающего шерсть, и капрон из суспензии в красный цвет с желтоватым оттенком с отличными и хорошими прочносгями к мокрым обработкам,

Снят спектр поглощения в водном бутаноле с добавлением этанола:/ „д. 485,500н

Найдено,% :Н8,22; 8,15; HjO 3,15

NljSO

Вычислено,% : N 8,455 3,62,

Пример 2, Смесь из 1,11 г

(1,03 г 100%-ной) натриевой соли 6-хлор-2-(сульфофенил)-антрапиримидина, 0,25 г ацетата калия, 3 г п-толуидина и 14 мл водного пропилового спирта размешивают при 9О С 6 часг Контроль реакции и выделение проводят аналогично примеру 1, Получают 0,8 г красителя. Краситель окрашивает шерсть из суспензии в красный цвет с отличными и хорош1Ши прочностями к мокрым обработкам. Красные тонкие иглы, собранные в пучки (из водного пропилового спирта).

Спектр поглощения (в водном бутаноле с добавлением этанола); IAAKC 500 нм.

Найдено,% : N 3,45, 8,48. ,SO

Вычислено,% : К 8,51.

Пример 3, Смесь из 1,11 г (1,03 г lOOfcr-ной) натриевой соли 2-сульфофенил)-6-хлорантрапиримидина5 3 мл циклогексиламина, 0,25 г ацетата калия, 14 м водного пропилового спирта размешивают при 9О С 5 час. Контроль реакции и выделение проводят аналогично примеру 1,

Получают 0,65 г 6-циклогексиламино-2- -(сульфофенил)-антрапиримидина, окрашивающего шерсть в яркий оранжевый цвет из слабокислой, суспензии.

МАКС 470 нм (водный бутанол с добавлением этанола).

Найдено,% : N 8,16, 7,95; S 5,93; HjO 3,06.

C,,

Вычислено,% :N8,34; S6,37; f) 3,58,

Пример 4. Смесь из 2,2 г 4,6-дибром-2-(сульфофенил) -антрапирими- дина, 2 мл анилина, 0,25 г ацетата калия, 14 мл водного спирта размешивают при температуре кипения в течение 3 час (90 С). Реакционную смесь разбавляют 50 мл ацето- На, выпавший осадок отфильтровывают, промывают ацетоном, сушат.

Получают 2,21 г красителя окрашиваю- ш.его шерсть из суспензии в красный цвет.

Для анализа полученный краситель растворяют в водном бутаноле с добавлением соляной кислоты. Бутанольный слой трижды взбалтьюают с 3,5%г-ной соляной кислотой, фильтруют, отгоняют до небольшого объема. По охлаждении выпавший осадок фильтруют, промывают бутиловым спиртом, петролейным эфиром.

Найдено,% :N7,19, 7,42; S 5,11,

4,89; 5,5. ,,0

Вычислено,% ; N7,07,55,39; Н;,0 6,О

Пример 5. 2,0 г (1,66 г 100%-ной) натриевой соли 6-бром 4-метил-2- - (сульфофенил )-антрапиримидина, 2,5 мл м-хлоранилина, 0,25 г ацетата калия и 14 мл 50%-ного водного пропилового спирта размешивают при 90 СЮ час. Конец реакции определяют при хроматографировании раствора капли реакционной массы в водном спирте на бумаге. Проявитель - пиридин, 25%-ный водный аммиак, н-амиловый спирт в соотношении 1 : 1 ; 1. В конце реакции реакцио Г Ю массу разбавляют

50 мл ацетона, выпавший красный осадок фильтруют, промывают ацетоном, сушат. Получают 2,04 г 6-(м-хлоранилина)-4-метил-2- (сульфофенил)-антрапиримидина, окрашивающего шерсть в яркий оранжево-красный цвет с отличными прочностями к мокрым обработкам. Очистку для анализа проводит по примеру 4,

Найдено,% : Ct 5,79, 5,52; К 7,18; 7,13, S 5,29, 5,41; S,41.

Вычислено,% : Ct 6,О9; N7,21, 5,51,

Н.0 9,28.

По примерам 1-5 пс чают вещества, перечисленные ниже.

Соединение

6-(п-Бутиланилино )-2-(сульфофенил )-антрадиримидин

6- (о-хлоранилина )-2- (сульфофенил )-антрапиримидин

6- (м-Хлоранилино)-2- (сульфофенил )- нтра- пиримидин

6-(п-Анизидино )-2-(сульфофенил )-антрапиримидин

6-Мезидино-2-(сульфофенил )-анграпиримидин

6- (п-Феноксианилино )-2- (сульфофенил )-антрапиримидин

6- (п-Толуидино )-4-бром-2- (сульфофенил )-антрапиримидин

6- (п-Бутиламино )-4-бром-2- (сульфофенил )-антрапиримидин

6-(о-Хлоранилино )-4-бром-2-(сульфофенил )-антрапиримидин

6-Анилино-4-метил-2-(сульфофенил}-антрапиримидин

6- (п-Толуидино )-4-мети№-2- (сульфофенил )-антрапиримидин

6- (о-Хлоранилино)-4-метил-2- (сульфофенил )-антрапиримидин

6-Метиламино-2-(сульфофенил )- нтрапиримидин

6-Амино-2-(сульфофенил )-антрапиримидин

6-Бензиламино-2-(сульфофенил )- нтрапиримидин

Цвет окраски щерсти

Яркий красный с желтым агтевком

Оранжевый с красным оттенком Оранжевый с красным оттенком Красный с синим оттенком Яркий оранжевый цвет

Яркий красный цвет с желтым оттенком

Красный 1дает с синим оттевн ком

Красный цвет с синим оттенком

Красный цвет

Алый цвет Красный цвет Оранжево-красный цвет Оранжевый цвет

Желтый цвет Оранжевый цвет

Формула изобретения

Способ получения кислотных красителей антрапиримидинового ряда общей формулы I

)

Wffl

где X - Н, метил, С1,Вт;

R - алкил, арил, аралкил, циклогексил, отличающийся тем, что, с це-

лью поБыщения прочности окрасок, 6-галоидсульфокислоту 2-фенилантрапиримидйна общей формулы «„/ SOjTlH

/

И Т« II

О Y

где У-В1, X - имеет указанное значение, подвергают взаимодействию с первичными алифатическими или ароматическими аминами или с аммиаком с последующим вьщеле- нием красителя в виде соли или свободной сульфокислоты.