ТЕХНИЧЕСКАЯ БИБЛИОТЕКА Советский патент 1970 года по МПК C07C225/34 

Изобретение относится к способу получения промежуточного продукта для синтеза кислотных красителей антрахинонового ряда.

Известно, что производные антрахинона, содержащие алифатическую цепь с числом углеродных атомов 5-12 и выше, обладают способностью прочно окрашивать животное волокно из нейтральных или слабокислых ванн. В известных красителях алифатическая цепь непосредственно не связана с молекулой антрахинона.

В качестве обычного промежуточного продукта в синтезе красителей, окрашивающих из кислых ванн белковое волокно, применяют 1 -амино-2-метил-4-галоидзамещенные антрахинона. Аналогичные соединения, в которых метильная группа заменена циклоалкильным или алкильным остатком с 5-10 углеродными атомами, в литературе не описаны.

Предлагается способ получения 1-амино-2алкил- или 1-амино-2-циклогексил-4-галоидзамещенных антрахинона, заключающийся в том, что 1-амино-2-циклогексил- или 1-амино2-алкилзамещеиные антрахинона с числом углеродных атомов в алкильном остатке не менее пяти галоидируют хлористым сульфурилом или бромом в органическом растворителе, серной или уксусной кислоте с последующим выделением целевого продукта известным способом.

На основе этих соединений получают красители, в частности кислотные антрахинонового ряда, которые, по-видимому, обладают достаточно высокими колористическими свойствами.

Пример 1. К раствору 1 г 1-амино-2-циклогексилантрахинона в 5 мл хлорбензола добавляют 0,6 г хлористого су.тьфурила и размешивают 1 час при 25°С и 1 час при 50°С. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают петролейным эфиром и сушат. Получают 0,82 г (74% от теории) 1-амнно-2-циклогексил-4хлорантрахинона. После перекристаллизации из бутилового спирта т. пл. 210-211°С (оранжевые толстые иглы).

Найдено, %: С1 10,78; 10,56; N 3,68; 3,59.

CsoHigO NCI.

Вычислено, %: С1 10,44; NM,13.

В качестве растворителя вместо хлорбензола можно применять нитробензол.

Пример 2. Раствор 1,28 г 1-амино-2-циклогексилантрахинона в 14 г концентрированной серной кислоты выливают при размещивании в 75 мл воды, и к полученной суспензии при 25С прикапывают в течение 3 час 0,8 г брома в 2 мл серной кислоты. Через 4 час после начала бромирования осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат. 3 Получают 1,45 г (96% от теории) 1-ами1ю-2циклогексил-4-бромантрахинона с т. пл. 220- 22}°С. Найдено, %: N3,48; 3,52. C.oHa.02BrN. .5 Вычислено, %:N 3,65. Пример 3. К 1,55 г 1-амиио-2-н-октилантрахинопа в 20 мл уксусной кислоты прибавляют 0,95 г брома и размешивают при 55-Ю 60°С в течение 2 час. По охлаждении осадок отфнльтровывают, нромывают уксусной кислотой, водой и сушат. Получают 1,45 г (75% от теории) 1-амино-2-н-октил-4-бромантрахинона с т. пл. 132,5-134,2°С (из спирта).15 4 Найдено, %: iN 3,39; 3,45; Вг 19,48; 19,91. Co2.H24NBrO2. Вычислено; %: N 3,38; Вг 19,29. Предмет изооретения Способ получения 1-амино-2-алкил- или 1-амино - 2-циклогекснл - 4-галоидзамеш;енных антрахииона, отличающийся тем, что 1-амино2-циклогексил- или 1-амиио-2-алкилзамещенные антрахинона с числом углеродных атомов в алкильном остатке не менее няти, галондируют хлористым сульфурилом или бромом в органическом растворителе, серной или уксусной кислоте с последуюш,им выделением целевого продукта известным снособом.