СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-МЕТИЛ-2-НИТРО-1,3- ТРИМЕТИЛЕНДИАМИНО-БИС-(ФЕНИЛ- /г-ТРИМЕТИЛАММОНИЯ ЙОДИДА) Советский патент 1970 года по МПК C07C211/64 

Данное изобретение относится к производству аминов, которые могут найти применение в качестве фармакологических препаратов.

Предложен способ получения 2-метил-2-нитро-1,3-триметилендиамино - бис-(фенил-л-триметиламмония йодида) (ИЭМ-541), заключающийся в том, что 2-метил-2-нитро-пропандиол-1,3 подвергают взаимодействию с «-димстиламиноанилином при ,0 и полученный при этом 2-метил-2-нитро-1,3-бис-(п-димстиламиноанилино) - пропан обрабатывают йодистым метилом.

Получение 2-метил-2 - нитро-1,3-бис-(л-диметиламино-анилино)-пропана (1).

В трехгорлую колбу емкостью 250 мл с обратным холодильником, трубкой для ввода над жидкостью азота из баллона и капельной воронкой ввели 11 г свежеперегнанного ге-диметиламиноанилина (выделен из заводской солянокислой или сернокислой соли раствором едкого натра, извлечен эфиром или бензолом и перегнан, т. кип. 110°С/3 мм рт. ст.), 40 мл этилового спирта и 1 м.л триэтиламина, нагрели смесь до кипения (температура бани 100- 110°С), в течение 50 мин добавляли в нее раствор 5 г 2-метил-2-нитропропандиола-1,3 (I) (т. пл. 147-149°С) в 35 мл спирта и нагревали в течение 5 час рН раствора 7,8-8,0. Затем, охладив смесь за 48 час до -5°С, выпавший осадок профильтровали и выкристаллизовали из 75 мл спирта. Получили 5 г (36,5%) вещества (I) оранжевого цвета, т. пл. 122- 124°С.

Найдено, %: С 64,27; 64,38; П 7,54; 7,68; N 18,65; 18,51.

С2оН29ЫзО2.

Вычислено, %: С 64,66; Н 7,87; N 18,85. Получение 2-метил-2-нитро-1,3-триметилендиамино-КТ,Н-бис-(фенил-/г - триметиламмония йодида) (ПЭМ-541) (П).

В круглодонную колбу емкостью 25 мл с обратным холодильником ввели 0,75 г вещества (I), 10 мл метилового спирта и 0,85 г (0,4 мл) йодистого метила. Прокипятив смесь на водяной бане в течение 3 час, охладили ее до комнатной температуры и оставили на ночь в холодильнике. Выпавший осадок (1,15 г) профильтровали, промыли охлажденным метиловым спиртом и выкристаллизовали из 10 мл воды с активированным углем. Осадок профильтровали, промыли холодной водой и высущили в вакууме при комнатной температуре. Получили 0,95% (68%) вещества (П) белого цвета, т. разл. 176°С. Вещество сохраняют в темном месте.

Анализом установлено, что после высушивания в вакууме вещество содержит 2 моля воды.

С22Нз512|Мз02-2НаО.

Вычислено, %: С 38,22; Н 5,68; I 36,70; N 10,13.

Наличие воды в веществе (II) установлено также высушиванием его при 100°С в термостате в течение 4 час. При этом потеря в весе составила 2 моля воды, процентное содержание йода соответственно увеличилось. Строение (II) было также доказано кипячением его со сниртовым раствором алкоголята натрия, в результате которого оно превратилось в исходное вещество (I) оранжевого цвета, не

дающего денрессин температуры плавления с заведомым (I).

Предмет изобретения

Способ получения 2-метнл-2-нитро-1,3-триметилендиамино-бис - (фенил-я - триметиламмопия йодида), отличающийся тем, что 2-метил-2-ннтро-нропандиол-1,3 подвергают взаимодействию с я-диметиламиноанилином при ,0 и полученный нри этом 2-метил-2-нитро-1,3-бис-(я - днметиламиноанилино)-нропан обра батывают йодистым метилом.