СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-ФОРМИЛАКРИЛОВОЙ КИСЛОТЫ Советский патент 1970 года по МПК C07C59/74 C07C51/285 

Изобретение относится к усовершенствованию способа нолучения |3-формилакриловой кислоты, которая является ценным веществом в химической и биологической промышленности.

Известен способ получения р-формилакриловой кислоты путем окисления фурфурола перекисью водорода при температуре около 30°С и ультрафиолетовом облучении.

Однако выход целевого продукта не превышает 60%.

Для повышения выхода продукта, согласно предлагаемому способу, окисление проводят в среде бензола или трихлорбензбла.

Это позволяет упростить процесс выделения целевого продукта, ибо в таких растворителях 04 не растворяется и выпадает в осадок, примеси же остаются в растворе.

Кроме того, применение растворителей дозволяет исключить побочные реакции и направить процесс до максимального возможного количества (З-формилакриловой кислоты.

Способ проводят следующим образом.

Бензол, технический фурфурол и перекись водорода смешивают при мольном соотнощении 1:2:2 и ведут реакцию при интенсивном перемешивании и термостатировании температуры 45°С. Ио достижении постоянного содержания нспрореагировавшего фурфурола реакцию нрекращают, |3-формилакриловую кислоту отфильтровывают от раствора и промывают бензолом или трихлорбензолом. Затем из полученной кислоты удаляют воду и остатки растворителя дистилляцией под вакуумом. Получают маслянистую, нечетко кристаллизующуюся массу, с т. пл. 54°С.

Молекулярный вес определяют через эквивалент нейтрализации (равен 100). Найдено, %: С 48,3; И 4,1. Вычислено, %: С 48,01; Н 4,03.

ИК-спектр, характер гидразонов полученной р-формилакриловой кислоты соответствует литературным данным. Очистку продукта ведут хроматографйчески на бумаге и колонке с силикагелем.

Пример. 10 мл (0,12 моль) фурфурола загружают в трехгорлую колбу с мешалкой и обратным холодильником, добавляют 10 мл бензола или 1,2,3-трихлорбензола и при перемешивании добавляют 9,57 г (0,26 моль)

70%-ной перекиси водорода.

Реакцию проводят лри термостатировании и интенсивном перемешивании (45°С) до расхода исходного фурфурола 80-90%. В случае применения бензола реакцию ведут 5 час, а

при использовании трихлорбензола 3 час. Выпавшую р-формилакриловую кислоту отделяют от реакционной массы и промывают бензолом или трихлорбензолом. Из масла целевой кислоты, отгоняют воду и остатки бензола при 3 криловой кислоты, что составляет 90% от прореагировавшего фурфурола. Предмет изобретения Способ получения р-формилакриловой кис- 5 лоты нутем окисления фурфурола перекисью 4 водорода при слабом нагревании с последующим выделением целевого продукта, отличающийся тем, что, с целью унрощепия выделения целевого нродукта, окисление ведут в среде бензола или трихлорбензола при температуре не выше 45°С.