Изобретение относится к области получения новых соединений, которые могут обладать физиологической активностью.
Способ получения эфиров К-ацил-5-(О-алкилметилфосфонил)-цистеииа общей формулы
ROv /.Q МНСОСНз
/Pf I СИ/ З-СНз CHCOOR,
где R и RI - алкилы, основан на известной реакции хлорангидридов кислот фосфора с меркаптопроизводными и заключается в том, что О-алкил-М-ацетилцистеин подвергают взаимодействию с хлорангидридом метилфосфоновой кислоты в присутствии органического основания, например триэтиламина, в среде органического растворителя, например бензола, желательно при нагревании до 50°С с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
Пример. К2г (0,01 моль) О-изопрогшлN-ацетилцистеина и 1,1 г (0,011 моль) триэтиламина в 50 мл сухого бензола в атмосфере аргона при комнатной температуре и интенсивном перемещивании добавляют по каплям 1,56 г (0,01 моль) О-пропилметилфосфонилхлорида в 10-15 мл сухого бензола. По окончании добавления О-пропилметилфосфонилхлорида температуру реакционной смеси поднимает до 50°С за счет внещнего теплоносителя (водяная баня) и выдерживают при этой температуре и перемешивании 2-3 час, Выпавщий осадок солянокислого триэтиламина отфильтровывают, промывают бензолом и
эфиром, высущивают и анализируют на содержание хлора (25,0-25,5%), а фильтрат концентрируют в вакууме. Очистку вещества нроизводят путем многократного высаживания из эфира с гексаном при охлаждении до минус 78°С (выход 50-60%) или хроматографическим путем на колонке, наполненной силикагелем марки КСК в -системе гексан - ацетон 9:1 и 3:2 (выход 30%).
Полученное вещество О-изопропил-Ы-ацетил - S - (О - пропилметилфосфонил) - цистеин представляет собой сиропообразную прозрачную жидкость, окращенную в соломенно-желтый цвет: выход 1,58 г (48,6% от теоретического); ng 1,4826; df 1,1451.
Найдено, %: N 4,12, 4,18; R 9,23, 9,30; S 9,65, 9,73; MRo 81,09.
С|2П2.,М05Р5.
Вычислено, %: N 4,30; R 9,52; S 9,85. R 0,42-0,43 (система гексан - ацетон 3:2 51О2-гипс).
Примечание. Атомная рефракция атома серы в соединениях указанного типа принята 8,84.
Предмет изобретениятилфосфоновой кислоты в присутствии органи1. Способ получения эфиренМ-ацил-5-(О- створителя, с носледующим выделением целеалкилметилфосфонил)-цистеина, отличающий- вого продукта известными приемами. ся тем, что О-алкил-К-ацетилцистеин подвер- ю 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что гают взаимодействию с хлорангидридом ме- пропвсс ведут при температуре 50°С.
ческого основания, в среде органического ра
