СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЬГХ ЭФИРА Ы-АЦИЛ-5-(О-АЛКИЛМЕТИЛТИОФОСФОНИЛ)ЦИСТЕИНА Советский патент 1969 года по МПК C07F9/40 

Изобретение относится к области получения соединений, которые мотут найти применение в качестве физиологически активных вепдеств или полупродуктов органического синтеза.

Способ получения производных эфира Н-ацил-5-(О - алкилметилтиофосфонил) цистеина общей формулы

/

NHCORj

S-CHo-CH-COOR,

где Ri, Ra и Rg - алкилы, основан на том, что О-алкил-М-ацилцистеин подвергают взаимодействию с метилалкокситиофосфонилхлоридом в среде органического растворителя, например бензола, в присутствии акцептора хлористого водорода, например триэтиламина, с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Пример. К 2,0 г (0,01 моль О-этил-Nацетилцистеина и 1,1 г (0,01 моль) триэтиламина в 50 мл сухого бензола в атмосфере инертного газа (аргон, азот) при комнатной температуре и перемешивании добавляют 1,7 г

(0,01 моль 0-изопропилметилтиофосфонилхлорида в 10 мл сухого бензола. После этого реакционную массу выдерживают при перемешивании 1 час при температуре 20-25°С, а затем при 50-55°С.

Выпавший осадок солянокислого триэтиламина отфильтровывают, промывают бензолом, высушивают и анализируют на содержание хлора (25-25,5%). Фильтрат промывают дважды холодным 2%-ным раствором соды и дважды холодной водой, сушат над безводным сульфатом натрия и концентрируют в вакууме. Выделяют индивидуальное вещество хроматографией на колонке с носителем силикагелем (SiOa марки КСК, 0,1 моль в системе гексан - ацетон (3:2). Полученный этиловый эфир М-ацетил-5-(метил-0-изопропилтиофосфонил)цистеина представляет собой сиропообразную жидкость, окрашенную в соломенно-желтый цвет; 1,4988; df 1,1411; MRo 84,22; выч. 83,75.

Выход 1,38 г (42,2% от теории).

Найдено, %: С 39,95; 40,17; Н 6,71; 6,53; N 3,98; 4,20; Р 9,13; 9,27; S 19,09; 19,24.

CiiI-bsNOiPSs.

Вычислено, %; С 40,36; Н 6,80; N 4,27; Р 9,46; S 19,58.

) Атомные рефракции двух атомов серы в соединениях указанного типа изменяются от 18,72 до 19,77 в зависимости от ирироды радикала, связанного с серой.

Предмет изобретения

Способ получения производных эфира N -ацил-S - (О - алкилметилтиофосфонил)цистеина, отличающийся тем, что О-алкил-Nацилцистеин подвергают взаимодействию с

метилалкокситиофосфОНилхлоридом в среде органического растворителя, наиример бензола, в присутствии акцептора хлористого водорода, например триэтпламина, с последующим выделением целевого продукта известными приемами.