СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ N-AЦИЛ-S- (О,О-ДИАЛКИЛФОСФОРИЛ)-ЦИСТЕИНА Советский патент 1970 года по МПК C07F9/165 

1

Изобретение относится к области получения новы.х соединений, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ.

Способ получения эфиров М-ацил-5-(О,0диалкил)-цистеина общей формулы

R.

R.O S-CH -CH-COOR,,

I NHCOR,

где Ri, Rg, RS - алкил, основан на известной реакции соли фосфорной кислоты с галоидзамещенным углеводородом и заключается в том, что N-ацилированный эфир 2-амино-Зхлорпропионовой кислоты подвергают взаимодействию с солью диалкилтиофосфорной кислоты при нагревании, желательно до 50- 60°С, в среде органического растворителя, например ацетона, с последующим выделением целевого продукта известными нриемами.

Пример. К 1,89 г (0,01 моль} О-метил-2ацетамино-3-хлорнропионата в 30 мл безводного ацетона или сухого бензола при комнатной температуре и перемещивании добавляют 1,92 г (0,01 моль} натриевой соли диэтилтиофосфорной кислоты в 10-15 мл- ацетона или

бензола. Реакционную смесь нагревают до 50-60°С и выдерживают при этой температуре 10-12 час нри интенсивном перемешивании. По окончании выдержки реакционную

смесь охлал дают, выпавший осадок поваренной солн отфильтровывают, промывают ацетоном и анализируют на содержание хлора (25-25,5%), а фильтрат концентрируют в вакууме.

Очистку вещества производят нуте.м многократного высаживания из смеси эфира с гексаном при охлаждении до минус 78°С (выход до 60%) или хроматографическим нутем на колонке, нанолненной силикагелем марки

КСК в системе гексан - ацетон 9:1 и 3 : 2.

При очистке на хроматографической колонке выход целевого вещества составляет 25- 30%.

Полученный 0-метил - К-ацетил-8-(О,О-диэтилфосфорил)-цистеип представляет собой сиропообразную, прозрачную жидкость, окрашенную в желтый цвет; выход 1,78 г (57% от теоретического); п 1,4810; df 1,2072.

Найдено, %: N 4,31, 4,18; Р 9,63, 9,51; S 9,91; 10,02. MRo 73,86. С,оН2оО«Р.

Аналогично получен О-изопропил-М-ацетил5-(0,О-диэтнлфоСфорил)-цистеин.

,20

1,4783;

Выход 53,5% от теоретического; df 1,1702.

Найдено, %: N 3,91; 4,29; Р 8,83; 8,94; S 9,03; 9,17.

MRo 82,62. CisHsiOePNS.

Вычислено, %: iN 4,10; Р 9,07; S 9,39; MRo 82,32.

Предмет изобретения

1.Способ получения эфиров М-ацил-5-(О,Одиалкилфосфорил) - цистеина, отличающийся тем, что iN-ацилированный эфир-2-амино-Зхлорпропионовой кислоты подвергают взаимодействию с СОЛЬЮ диалкилтиофосфорной кислоты при нагревании в среде органического растворителя, с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

2.Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при температуре 50-60°С.