Показать метаданные Скрыть метаданные

(19)

(11)

253 803

(13)

(51)

МПК

C07F9/165(2000-01-01)

(21) (22)

Заявка

1276186,

(22)

дата подачи заявки

(45)

опубликовано

1969-01-01

(72)

авторы

М. И. Кабачник, Т. А. Мастрюкова, А. Э. Шипов, Л. В. Андрианова,С. Л. Варшавский Л. П. Кофман

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ N-AЦИЛ-S-(O,O- ДИАЛКИЛТИОФОСФОРИЛ)-ЦИСТЕИНА•:^НС1-:,^.I/ и,,•^Чп Советский патент 1969 года по МПК C07F9/165

Описание патента на изобретение SU253803A1

Изобретение относится к способу получения не описанных в литературе эфиров М-ацил-5(0,0-диал«итиофссфорил) -цистеина общей формулы

P-S-CH -CH-COOR

1 NHCOR

тде R, R и R - одинаковые или разные алкильные радикалы. У.казаяные соединения получают взаимодействием М-ацилирозанных эфирав 2-амино-З-хлорпропионовой кислоты с кал:иевыми солями диалкилдитиофосфорной кислоты при темлературе 50-70°С и интенсивном перемешивании. Полученные вещества могут найти применение в качестве физиологически активных веществ.

Пр.имер. К 1,8 г (0,01 моль) О-метил-2ацетамино-3-хлорп,ропионата в 30 мл сухого спирта пр:и температуре 50-60° С добавляют спиртовый раствор 2,24 г (0,01 моль) калиевой соли диэтилдитиофосфорной кислоты. Реакционную смесь выдерживают 8-10 час при температуре 60-70° С и интенсивном перемеши(вании. Выпавший .осадок соли отфильтровывают, -промывают Спиртом и эфиро.м, фильтрат упаривают в вакууме. Остаток растворяют в

бензоле пли хлороформе, промывают дважды холодным 5%-Ным раствором соды и дважды холодной водой. Органический слой сущат над безводным сульфатом натрия и концентрируют в вакууме. Очистку вещества производят многократным ъысажпванием из смеси эфира с гексаном при охлаждении или храматографическим 1путем на колон-ке, наполненной ,носителеМ - силикагелем марки КСК в системе гексаи : ацетон в соотношении 4:1 или 3:2. Полученный О-метпл-М-ацетил-8- (0,0-диэтилтиофосфорил)-цистеин предсгавляет собой сиропообразную прозрачную жидкость соло.меиного цвета: по° 1,5050, df 1,2185. Выход 2,00г (60,4% от теоретического).

Найдено, %: С 36,04, 36,34; П 6,05, 5,99; N 4,01, 4,07; Р 9,33, 9,25; S 19,21, 19,28. MRD 81,40.

CionaoNOsPSo

Вычислено, %: С 36,46; П 6,16; N 4,26; Р 9,39; S 19,45, MRp 80,76.

Строение полученных веществ подтверждено данными элементарного анализа, молекулярных .рефракций и 1нфракрасных спектров.

Предмет изобретения

Способ получения эфиров М-ацил-5-(О,0диалкилтиофосфорил) -цистепна, отличающийся тем, что N-ацилированный эфир 2-амино-З3хлорпрапионовой кислоты подвергают взаимодействию с Калиевой солью диалкилдитиофосфорной киолоты При температуре 50-70° С 4 с последующим выделением целевого продукта известным способом,

Похожие патенты SU253803A1

название	год	авторы	номер документа
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ N-AЦИЛ-S-	1970	М. И. Кабачник, Т. А. Мастрюкова, А. Э. Шипов, Л. В. Андрин С. Л. Варшавский Л. П. Кофман	SU268417A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЬГХ ЭФИРА Ы-АЦИЛ-5-(О-АЛКИЛМЕТИЛТИОФОСФОНИЛ)ЦИСТЕИНА	1969		SU253063A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИТИОФОСФАТОВ ЭФИРОВ N-АЦИЛЦИСТЕИНА	1969	М. И. Кабачник, Т. А. Мастрюкова, А. Э. Шипов, Л. В. Андрианова, С. Л. Варшавский Л. П. Кофман Институт Элементоорганических Соединений Ссср	SU255271A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ N-AЦИЛ-S- (О,О-ДИАЛКИЛФОСФОРИЛ)-ЦИСТЕИНА	1970	М. И. Кабачник, Т. А. Мастрюкова, А. Э. Шипов Л. В. Андрианова Институт Элементооргаиических Соединений	SU281466A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-ЦИСТЕИНСОДЕРЖАЩИХ	1971	Л. А. Щукина, Н. Н. Суворов, Л. А. Даванкова, А. Д. Неклюдов, Г. А. Чернов, А. И. Романов, В. П. Лютых Н. И. Лисина Институт Химии Природных Соединений Ссср	SU296409A1
Ненасыщенные эфиры о,о-диалкилдитиофосфорных кислот в качестве противозадирных присадок к смазочным маслам	1980	Кулиев Али Муса Оглы Кулиева Мелек Абдул Кызы Сафарова Мехпера Расул Кызы Мустафаев Нахим Пирмамед Оглы Ибрагимов Насиб Юсиф Оглы	SU941379A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ (R) - (Z) - 7 (2-АМИНО-2-КАРБОКСИЭТИЛ) ТИО-2- (2,2-ДИМЕТИЛЦИКЛОПРОПИЛКАРБОНИЛ)АМИНО-2-ГЕПТЕНОВОЙ КИСЛОТЫ	1993	Виноградов М.Г. Кайгородова Л.Н. Чельцова-Бебутова Г.В. Горшкова Л.С. Никишин Г.И. Старостин Е.К. Шапиро Е.А. Нефедов О.М.	RU2046792C1
Способ получения калиевых солей @ , @ -диалкилдитиофосфорных кислот	1983	Заводнов Вячеслав Сергеевич Зиновьев Владимир Дмитриевич	SU1109406A1
Способ получения высших полиметиновых солей	1977	Макин Сергей Михайлович Колобова Татьяна Петровна Монич Ника Васильевна Шаврыгина Ольга Алексеевна	SU732246A1
Способ получения изоксазолилпенициллинов	1969	Абе Дзинносуке Ватанабе Тецуо Таке Теруо Фудзимото Кентаро Фудзии Тадасиро Такемура Кацунари Нисие Кацуеси Сато Сакае Койде Тадаси Хотта Ясуе	SU557760A3

Реферат патента 1969 года СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ N-AЦИЛ-S-(O,O- ДИАЛКИЛТИОФОСФОРИЛ)-ЦИСТЕИНА•:^НС1-:,^.I/ и,,•^Чп

Формула изобретения SU 253 803 A1

/ .

, . .. i

, MaJ/A - W W J

SU 253 803 A1

Авторы

М. И. Кабачник, Т. А. Мастрюкова, А. Э. Шипов, Л. В. Андрианова,

С. Л. Варшавский Л. П. Кофман

Даты

1969-01-01—Публикация