ВСЕСОЮЗНАЯ IОяТЕНТНО"Т[](Шг:ЕГ!{Дя1ьиьлиС''":нл Советский патент 1972 года по МПК C07D498/06 

Изобретение относится к получению новых имидов 2-фенилнафто- 1,2-й -оксазол-5,6-дикар.боиовой кислоты, являющихся оптическими отбеливателями со значительно новышеяным эффектом для синтетических волокон и нроявляющих высокие показатели лрочности к различным физико-химическим воздействиям.

Предлагаемый iOHOco6 получения аминоалкилимидов 2-фен«лнафто- 1,2-d -оксазол-5,6дикарбоновой кислоты общей формулы

-CH CHjNHR (I)

где R-низщий алкил, арил, низщий аралкил, например бензил, низший алкиламиноалкил, азотсодерл ащий гетероцикл, .который может иметь в качестве заместителя аминогруппу, основан на известной реакции замены оксигруппы на галоид и реакции взаимодействия хлоралкилпроизводных с аминами и заключается в том, что Р-ОКОИЭТИЛИМИД 2-|феиилнафто 1,2-й -оксазол-5,б-дикарбоновой кислоты обрабатывают тионилхлорйдом, полученный р-хлорэтилими|Д - соответствующим алифатическим, или арО1мат1ИческИМ или гетероциклическим амином, шредпочтительно вереде ортаническогО растворителя. Весь процесс проводят обычно при кипении реакционной массы. Продукты выделяют известным способом.

Полученные соединен-ия слабо окрашены,

растворяются в органических растворителях с интенсивной синей флуоресценцией, имеют максимум поглощения в УФ-опектре при 370- 390 ммк, отбеливают ацетатные, полиамидные и полиэфирные волокна, очень устойчивы к

различным физико-химическим воздействиям.

.Пример I. Смесь 10 г р-оксиэтилимида 2фенилнафто- 1,2-й -оксазол-5,6 - дикарбоновой кислоты и IOQ мл тионилхлорида кипятят

90 лш«, отгоняют избыток тионилхлорида и лолучают 9 г (85,5%) р-хлорэтилимида 2-фeнилнaфтo- l,2-й -oкcaзoл-5,6-Д икapбoнoвoй кислоты, т. пл. 241-242° С (из хлорбензола); 385 нм (в этаноле).

Найдено, %: N 7,6, 7,7; С1 9,16, 9,03.

С21Н,зС1:М20з.

Вычислено, %: N 7,4; С1 9,41. 1 ч. полученного хлорэтилимида, 20 мл пиридина и 2 мл метиламина кипятят 8 час, охлаждают, выливают на воду, фильтруют, сушат, Получают 0,9 г (91,2%) соединения формулы I (К СПз), т. пл. 232-233°С (из хлорбензола); Ятах 385 НМ (в этаноле).

нения формулы I R(CH2)3N(C2H5)2, т. пл. 227-228,5°С; Ятаг 377 нм (в этаноле).

Пример 3. Смесь 0,5 г р-хлорэтиламида, получениого в .примере ,1, 5 мл хинолина и 0,5 мл анилина кипятят 2 час, охлаждают, выливают «а разбавленную (1:1) соляную кислоту, фильтруют, лромывают, сушат и получают 0,5 г (86,5%) соединения формулы I (), т. пл. 310-312° С (из хлорбензола); Атах 377 нм (в этяноле).

Пример 4. Аналогично .примеру 2, используя 0,5 мл бензиламина, получают 0,57 г (96,5%) соединения формулы I (К СН2СбН5), т. лл. 305-306°С (из хлорбензола); тах 372- 385 нм (в этаноле).

Пример 5. Аналогично примеру 3 .при использовании 1 г 2,6-диамиио1П1Иридина получают 0,6 г (50,5%) соединения формулы I (R C5H4N-NH2), т. ;пл. 310-312° С (из водного ди-метилформамида); Ятах 390 нм (в этаноле).

Пред,мет изобретения

1. Способ получения амииоалкилимидов 2фенилнафто- 1,2-с -|Оксазол-5,6 - дикарбоновой кислоты общей формулы

-СНгСНгКНЕ

где R - низший алкил, арил, низший аралкил, на.прямер бензил, низший алкиламиноалкил, азотсодержащий гетероцикл, который может иметь в качестве заместителя аминогруппу, отличающийся тем, что Р-ОКСИЭТИЛИМИД 2-фенилнафто- 1,2- - оксазол-5,6 - дикарбоновой кислоты подвергают взаимодействию с тионилхлоридом, полученный р-хлорэтилимид 2-фенилнафто- 1,2-й( - о;ксазо1Л-5,6-яикарбон:овой кислоты подвергают взаимодействию с соответствуюш.им алифатическим, или ароматическим, или гетероциклическим амином, с .последующим выделением продуктов известным способом.

2.Спосо:б по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при кипении реакп.ионной массы.

3.Способ .по пп. 1 и 2, отличающийся тем, что реакцию с амином проводят в среде органического растворителя.