Изобретение относится к области получения новых соединений, которые могут найти применение в качестве оптических отбеливателей.
Предлол ен способ 1получения имидов 2apилнaфтo-(l,2-d)-o-кcaзoл-4,5 - дикарбоновой кислоты общей формулы
где R - алкил-, арил-, аминоалкил-, алкоксиили метоксиалкилгругаиа;
X И Y имеют одинаковые или различные значения: водород, галоид, окси- или алкоксигруепу.
ниламином, анилином, в среде органического растворителя при кинении реакционной массы с последующим выделением продуктов известным способом. Выход составляет 72,5-98%.
Полученные соединения слабо окрашены, растворяются в органических растворителях с интенсивной синей или сине-зеленой флуоресценцией, имеют максимум .поглощения в УФ при 370-390 ммк.
:П р и м е р 1. Получение токсиимида 2фенилнафто -(1,2-ё)-оксазол-4,5-дикарбоновой кислоты (Н-СНаСНоСИгОСПз; ).
Смесь 2 г 2-фенилнафто-(1,2-д)-оксазол-4,5дикар.боиовой кислоты, 4 мл у-метоксилрониламина и 15 мл нитробензола нагревают при 120-160° С в течение 3 час, охлаждают, осадок отфильтровывают и промывают метанолом. Получают 2,3 г (98%) продукта; т. пл. 209-210°С (из уксусной кислоты). Ма.ксимальное поглощение в УФ при 372-390 ммк (в диметилформамиде). Найдено, %: N 7,53; 7,38.
С23П18О.АТ2.
Вычислено, %: N 7,24.
Пример 2. Получение диэтиламинопропилимида 2-фенилнафто- (I,2-d) -оксазол-4,5дика.рбоновой кислоты
пропиламииа. Выход 2 г (72,5%); т. пл. 156- 157° С (из диметклформамида). Максимум ло лощения в УФ лри 372-390 лг.ик.
Найдено. %: X 9,69; 9,72.
C.eHzsOsNs.
Вычислено, %: N 9,83.
Пример 3. Получение фениламида 2-феаилиафто-(l,2-d)-oкcaзoл - 4,5 - дикарбонозой кислоты (К СбН5; Y X-Н).
Смесь 1,3 г 2-фeнилнaфтo-(l,2-d)-oкcaзoл4,5-дикарбоновой кислоты, 5 гл а;1илина и 80 мл ледяиой уксусной кислоты ки1пятят 6 час. О.хлаждают, осадок отфильтровывают и лолучают 1,5 г (93,6%) продукта; т. нл. 27 - 271,5° С (из диметилформамида). Максимум поглощения в УФ при 362-380 ммк.
Пайдеио, %: N 7,35; 7,48.
CgsHijOsNo.
Вычислено, %: N 7,17.
Пример 4. Получеиие бензилимида 2-феиилиaфтo-(l,2-d) - оксазол-4,5 - дикарбоиовой кислоты (R CHaCsHs; Y X-Н).
Смесь 2 г 2-феиилпафто-(1,2ч1)-оксазол-4,5дикарбоновой кнслоты, 4 мл бензиламииа и 15 мл хлорбензола кипятят 3 час, охлаждают, осадок отфильтровывают, -промывают петролейным эфиром, сушат и получают 2,52 г (98%) продукта; т. пл. 234-235° С (из диметилформа.мида). Максимальное поглощение в УФ при 374-390 л-ыш.
Найдено, %: N 6,93; 6,65.
СгбНшОзЫ,.
Вычислено, %: N 6,93.
Пример 5. Получение беизнлнмида 2-(2,4дихлорфенил)-пафто-(1,2-ё)-оксазол - 4,5-дикарбоиовой кислоты (Н СН2СбН5; X Y-С1). Получен аналогично примеру 4. В реакцию берут 2 г 2-(2,4-дихлорфеннл)-нафто-(1,2-а)оксазол-4,5-дикарбоиовой кислоты. Выход 2,26 г (92%); т. пл. 250-251° С (из диметилформамнда). Максимальное поглощение в УФ нри 373 ммч (в диметнлформамиде).
Найдено, %: N 6,00; 5,67; С1 14,98; 14,60.
С,бНмО,С1.А2.
Вычислено, %: N 5,92; 01 14,98.
Пример 6. Получение оксиэтилнмнда 2-(4-метокснфеиил)-нафто - (1,2-d) - оксазол4,5-дикарбоновой кислоты (R -СН СНгОН; Х Н-ОСНз).
Смесь 1 г 2-(4-л1етоксифеиил)-иафто-(1,2-d)оксазол-4,5-днкарбо Новой кислоты, 2 мл моно5-танолами.на и 7,5 мл нитробензола нагревают 2 га:с при 120-130°С и 1 час при 150-160 С. Охлаждают, разбавляют метанолом, осадок отфильтровывают, -промывают метаноло-Ai, сушат и получают 1 г (93,4%) продукта; т. ил. 265-266°С (из изонропилового спирта). Максимальное поглощеиие в УФ ир.п 390 л/лгк (в д н м е т и л ф о р м а м 11 де).
Пред л-1 е т и 3 о б р е т е н и я
Способ получения имидов 2-арилнафто-(1,2d) -оксазол-4,5-дикарбоновой кислоты общей фор:.1улы
где R - алки.т-, а рил-, аминоалкил-, а л кок;; iили метоксиалкилгрунна; X и У имеют одинаковые или различные значения; водород, галоид, окси- или алкоксигруппа, отличающийся тем, что 2-арилнафто(i,2-d) -оксазол-4,5-днкарбоновую кислоту подвергают взаимодействию с алифатическим или ароматическим амином, наиример метоксинрониламином, анилином, в среде органического растворителя нри кнненнн реакционной массы с нослсдующим выделение,м продуктов И313ССТНЫМ снособом.
Даты
1969-01-01—Публикация