СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,3,5-КСИЛИДИНА Советский патент 1970 года по МПК C07C87/28 

Изобретение относится к способу получеиия 1,3,5-ксилидниа, который является полупродуктом в химии красителей.

Известеи способ получения 1,3,5-ксилидииа, заключающийся в том, что 1,3,5-ксилола в паровой фазе обрабатывают газообразным аммиаком под давленнем при 450-500°С в ирисутствии катализатора - хлористого алюминия.

С целью упроп1еиия техиологического процесса 1,3,5-ксилидии получают амминолпзом 5-бром-1,3-димет11лбепзола в присутствии катализатора (металлической меди и солей меди) ири 195-210°С.

Процесс протекает но схеме

СНз

СНз

ЫНз

СНз

Выход целевого продукта 70%.

Строение полученного 1,3,5-ксилидииа подтверждено совпадением физических констант с литературными даиными и превращением продукта в известное ацетильное производное симметричиого ксилидина. Т. пл. ацетильного производного равна 139-140°С (спирт - вода), смещениая проба с 3,5-диметилацетанилидом, полученным известным способом, плавится без депрессии при 140°С.

Для ацетильного нроизводного полученного амина.

Найдено, %: N 8,66. 8,78.

CwnisON.

Вычислено, %: N 8,56.

П р п м е р. В стальную амнулу емкостью 100 мл к 55 мл 28%-го раствора аммиака загружают 18,5 г (0,1 моль) 5-бром-1.3-димет11лбензола, 1,3 г медной стружки п 1.11 г однохлористой медн. Содержнмое ампулы нагревают в течение 14 час при 195-210°С. После охлаждения массу выливают на 500 мл воды, и слой органического веи1ества экстрагируют органическим растворителем. Вытяжку суншт, растворитель отгоияют, а оставшееся масло очищают иерегопкой в вакууме. Получают 8,47 г (выход 70%) 1,3,5-ксил11днна. Т. кип.

20

84-85°/5

1,5584.

ст. п

20

Предмет изобретения

Сиособ получения 1,3,5-ксилидппа аммгпюлизом производщ тх ксилола в и 1исутствии катализатора при нагревании иод давлением, отличающийся тем, что, с целью упрощения технологического процесса, в качестве производного ксилола иснользуют 5-бром-1,3-диметплбензил, и процесс ведут в присутствии металлической меди и солей меди в качестве катализатора при 195-210°С.