Изобретение относится к области получения сложных эфиров нолиспиртов, которые вдогут быть использованы В качестве ингибиторов окисления высокотемпературных масел, а нтиоксидантов и пластификаторов пластмасс, а также полупродуктов в органическом оинтез е.
Полученные соединения в Литературе не описаны.
Способ получения бутиральтриметилолпропаяа лауриновой кислоты известен.
Способ состоит в том, что нагреванием смеси триметилолпропана, масляного альдегида и соляной кислоты получают циклический бутиральтриметилолпропан, который затем ацетилкруют лауриновой кислотой. Процесс ведут IB ограническом растворит&те в атмосфере инертного газа.
а-замещенные фурфурали триметилолпропана каприлОВ ОЙ кислоты получают взаимодействием а-замещенного фуранового альдегида и триметилолпропа1на с последующей этерификацией образующегося при этом 5-оксиаметил-5-этил-1,3-диокса«а хлорангидридом каприлоБой кислоты.
Пример. Синтез 2а-бром фурфураля триметилолпропа накаприло:вой кислоты (I).
При энергичном иеремешиваНии 3,35 г (0,025 моль) 2-ЭТИЛ-2 оксиметил-иропандиола-1,3 растворяют в 50 мл абсолютированного бензола, доводят до кипения и добавляют 4,37 г приготовленного заранее бензольного раство.ра 5-бромфурфурола (0,025 моль 5-бромфурфурола в 30 мл бензола) и 0,87 г ( от альдегида) катализатора КУ-2. Смесь кипятят в течение 2 час в ToiKe обескислороженного азота. Затем декантацией отделяют горячий раствор от катализатора. Катализатор удаляют. В колбу вновь иомещают реакционную ciiecb, доводят ее до кипения (на водяной бане) и постепенно прокаливают .в течение 15- 20 мин 4 г (0,03 моль) хлорангидрида каприловой кислоты. При иостоянной иродувке обескислороженным азотом -реакционную смесь кнпятят еще 60 мин. По окончании реакции смесь охлаждают, промывают в делительной BopoHKi. Вначале двукратным объемом 5 /о-ной NaOH, затем водой до нейтральной |реакции. Бензольный слой отделяют, сушат над MgSO4 и фильтруют. После отгонки бензола из остатка, представляющего собой густую свегло-желтую массу, выделяют кристаллы, которые очищают перекристалЛИзацпей из смеси бензола с гептаном (1 :3). Выход составляет 8,20 г (80%), т.пл . 93 С.
Найдено, «/с: С 54,86; Н 7,49; Hal 19,74.
Ci9H29Br05
Вычислено, 9/о: С 54,68; Н 7,00; Hal 19,15. Способы получения соединений I н И (с.м. 5
Свойства 5:-заме1ценных фурфуралей формулы
Пi
(
СН,-0-СС
табл.) аналогичны олисанному. Отличными являются лишь исходные фурановые альдегиды. Продукт I (в отличие от нродуктов II, III) выделяют вакуумной разгонкой нри температуре 245° С и давлении 10 мм. рт. ст.
с,н,.
Таблица
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| ВСЕСОЮЗНАЯ | 1973 |
|
SU385963A1 |
| П.МГНТПО- ' ,:>&.TLx::H4rci;Ai '""' Би:;лиотЕК* | 1970 |
|
SU266774A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФУРАНОВЫХ 5-АЛКИЛ-5-МЕТИЛОЛ-1,3-ДИОКСАНОВ | 1969 |
|
SU235044A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-ЭТИЛ-5-ГИДРОКСИМЕТИЛ-2-(ФУРИЛ-2)-1,3-ДИОКСАНА | 1993 |
|
RU2042675C1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-(ФУРИЛ-2)-1,3-ДИОКСОЛАНА (ФУРОЛАНА) | 1994 |
|
RU2076866C1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРАНС-2-R-3-(5-Х-ФУРИЛ-2)-АКРИЛОНИТРИЛОВ | 2000 |
|
RU2190608C2 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-(ФУРИЛ-2)-1,3-ДИОКСАНОВ | 1995 |
|
RU2086550C1 |
| Способ получения 5-замещенных 2-цианфуранов | 1983 |
|
SU1130566A1 |
| Способ получения сложных диэфиров 5,7-диметил-1,3-адамантандиола | 2018 |
|
RU2696868C1 |
| Способ получения производных уксусных кислот | 1973 |
|
SU627749A3 |
Предмет изобретения
Способ получения а-замещенных фурфуралей триметилолпропана каприловой кислоты, отличающийся тем, что, «-замещенный фурановый альдегид подвергают взаимодействию с триметилолпропаном с носледующей этерификацией образующегося при этом 5-Ойсиметил-5 этил-1,3 диоксана хлорангидридом каприловой кислоты в присутствии в качестве катализатора катионита КУ-2 в среде органического растворителя в атмосфере инертного газа с последующи.м выделением цeлeiвoгo продукта известным способом.
