Изобретение относится к области получения новых соединений акридинового ряда, которые являются ценными продуктами с высокой физиологической активностью и могут применяться в фармацевтической промышленности, а также в качестве стабилизатора полимерных материалов.
Предлагаемый способ получения 9-замещенных производных акридина заключается в том, что акридин подвергают взаимодействию .с Нуклеофильными ароматическими, или гетероциклическими, или карбонильными соединениями, например диалкиланилином, индолом, 1-алкил-1,2,3,4-тетрагидрохинолином, кетонами, в присутствии хлористого бензоила в качестве ацилирующего агента в среде органического растворителя при нагревании до 70-110°С с последующим выделением целевого продукта известным способом.
Пример 1. К раствору 7,2 г акридина в 35 мл безводного диметилформамида добавляют 3 г 1-метил-1,2,3,4-тетрагидрохинолина и 2,8 е хлористого бензоила, после чего реакционную смесь выдерживают 8 час при 100°С. Выпавшие кристаллы 1-метил-6-(акридил-9)1,2,3,4-тетрагидрохинолина (II) отсасывают, промывают раствором аммиака, водой, сушат и перекристаллизовывают из пропилового спирта, выход 5,1 г (79%), т. пл. 251-253°С, Rf 0,52 (на окиси алюминия в системе растворителей - бензол : гексан : хлороформ б : :1 :30). Найдено, %: С 85,35; Н 6,4; N 8,24.
С2зН2оН2.
Вычислено, %: С 85,154; Н 6,213; N 8,63.
Пикрат, т. пл. 248-249°С (из ледяной уксусной кислоты).
Найдено, %: N 12,62.
СазНгоКг СбНзЫзОт. Вычислено, N 12,65.
Пример 2. Аналогично примеру 1 при взаимодействии 7,2 г акридина, 3,2 г 1-этил1,2,3,4-тетрагидрохинолина и 2,8 г хлористого бензоила в 35 мл безводного диметилформаМИДа получают 5,6 г (83%) 1-этил-6-(акридил-9)-1,2,3,4-тетрагидрохинолина, желтые кристаллы, т. пл. 239-240°С (из этанола), Rf 0,43.
Найдено, %: С 85,45; Н 6,89; N 8,13.
C24H22N2.
Вычислено, о/о: С 85,17; Н 6,56; N 8,28. Пикрат, т. пл. 227 -229°С (из ледяной уксусной кислоты).
Найдено, %: N 11,97.
C24H22N2 CfiHsNsO.
Вычислено, %: N 12,34.
Пример 3. Как описано выше, при нагревании 4,45 г акридина, 1,7 г N-метилиндолина и 1,25 г хлористого бензоила в 20 мл безводного диметилформамида получили 2,7 г
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРИЛЗАМЕЩЕННЫХ _ ШЕСТИЧЛЕННЫХ АЗОТИСТЫХ ГЕТЕРОЦИКЛОВПЛТШ1^С-Т?лШНЕКАЯБИБЛИОТЕКА | 1971 |
|
SU301334A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 6-ЗАМЕЩЕННЫХ ФЕНАНТРИДИНОВ | 1973 |
|
SU365357A1 |
| Способ получения производныхбЕНзО(C)ХиНОлиНА | 1978 |
|
SU812173A3 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ХИНОЛИНПРОИЗВОДНЫХ ЧАСТИЧНО ГИДРИРОВАННЫХ КОНДЕНСИРОВАННЫХ АЗОТИСТЫХ | 1966 |
|
SU188496A1 |
| Способ получения производных бензо (с) хинолинов или их фармацевтически приемлемых солей с кислотами | 1978 |
|
SU953981A3 |
| Способ получения производных декагидроизохинолина | 1973 |
|
SU562196A3 |
| Способ получения производных пиридина или их солей | 1974 |
|
SU633475A3 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ АМИДОВа- | 1972 |
|
SU356843A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ 1,2-ДНГИДРО-1,2,4- | 1968 |
|
SU231412A1 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ 1,2,3,4-ТЕТРАГИДРО-2-НАФТИЛАМИНА | 1990 |
|
RU2086535C1 |
