Изобретение относится к способу получения сложных моиоэфиров - моновалерианата, монокаироната, моноэнантата, монокаприлата, моноиеларгоната, монокаирината, монолаурината диэтиленгликоля, которые могут найти применение в производстве иолнмерных материалов.
Известен способ получения моноэфиров диэтилеигликоля взаимодействием последнего с жириой кислотой в присутствии серной кислоты. Одиако полученне моноэфнров диэтиленгликоля по этому способу не приводит к ожидаемым результатам.
Согласно предложенному способу моноэфпры диэтиленгликоля получают при нагревании до 140-150°С алифатической карбоновой кпслотой С4-Сц при соотношении 14 : 1 в прпсутствии ионообменного катализатора, например катионита КУ-2. При этом моноэфиры получают с выходом 50-92%.
По указанному способу синтезировано семь иредставителей сложных моноэфиров диэтиленгликоля, физико-химические константы которых приведены в таблице.
Показатели этих эфиров приводятся впервые. Полученные сложные моноэфиры днэтиленгликоля представляют собой маслянистые ирозрачные жидкости без запаха, нерастворнмые в воде, хорошо растворяются в органнческнх растворителях.
Пример 1. Синтез монокаироната диэтиленгликоля.
В трехгорлую колбу, снабженную .мешалкой, термометром, обратным холодткпьником и водоотделнтелем, иомещают 849,0 г (8 моль диэтиленгликоля н 60,1 г (0,5 моль) капроновой кислоты. К смесн нрнбавляют катализатор катионпт в количестве 10% от взятой каироповой кпслоты, 400-500 мл ксилолараствор ггеля. Смесь при перемешивании нагревают до 140-150°С в течение 9-10 час. По окончанни реакции содержимое колбы о ;1аждают до комнатной темиературы, иереносят в делительную воронку, отделяют верхний эфнриый слой от нзбытка диэтнленглпколя. Эфирный сырец промывают два раза водой, обрабатывают 0,5%-ным водным раствором соды и снова иромывают водой до нейтральной реакции ио феиолфталеину. После сушки над
нрокаленным хлористым кальцием и отгонки
растворителя сырец нодвергают вакуумной
перегонке, собнрая фракцпю с т. кии. 140-
142°С (2 мм рт. ст.).
Получают 71 г целевого продукта (68,6%
на исходную кислоту), который соответствует монокаироиату диэтилеигликоля.
Пример 2. Сиитез моноиеларгоната диэтиленгликоля. В трехгорлую колбу, снабженную мсшалводоотделителем, помещают 849,0 г (8 моль) диэтиленгликоля и 79 г (0,5 моль пеларгононой кислоты, к смеси прибавляют катализатор-катионит КУ-2 в количестве 10% от взятой пеларгоновой кислоты, 400-500 мл5 ксилола (растворителя). Смесь перемешивают, нагревают до 140-150°С в течение 9-10 час. По окончании реакции содержимое колбы охлаждают до комнатной температуры, нереносят в делительную воронку, экстрагируют верх-10 ний эфирный слой от избытка диэтиленгликоля, промывают водой и нейтрализуют 2%-ным Физико-химические константы сложн раствором соды до нейтральной реакции. После сушки и отгонки растворителя эфир-сырец разгоняют в вакууме. Получают 113 г целевого продукта с т. кип. 149-150°С (1 MJM рт. ст.), который соответсгвует мопопеларгонату диэтиленгликоля. Выход 90-92% на взятую пеларгоновую кислоту. В аналогичных условиях синтезированы остальные гомологи сложных моиоэфиров диэтиленгликоля, показатели которых приведены в таблице. ых моноэфиров диэтиленгликоля
