Изобретение относится к способу получения новых диэтиленгаиколевых эфиров а-хлорзамещениых жирных кислот, которые могут найти применение в полимерной промышленности,.
Известно, что при взаимодействии хлоргидрина с щелочными солями жирных кислот и хлорзамещенных жирных кислот в присутствии кислого катализатора, например серной кислоты, образуются сложные эфиры хлорзамещенных жирных кислот.
Однако ПОПЫТКИ получения сложных эфиров дизтиленгликоля таким образом не привели к желаемым результатам.
Предложенный способ заключается во взаимодействии сс-хлорзамещенных жирных кислот с моноэфиром диэтиленгликоля при температуре 80-9Q°C в присутствии в качестве катализатора КУ-2 в среде растворителя, например бензола. Выделение продуктов ведут известными приемами. Получают эфиры с выходом 67-82%.
Продукты представляют собой прозрачные.маслянистые жидкости без запаха, в воде не растворяются, хорошо растворимы в органических растворителях.
ным холодильником и водоотделителем, помещают 8,0 г (0,042 моль) моновалерианат диэтиленгликоля и 2,84 г (0,03 люль) хлоруксусной кислоты. Затем к смеси прибавляют катализатор КУ-2 в количестве 7% от взятой хлоруксусной кислоты и 30-40 мл бензола в качестве растворителя.
Смесь нагревают При перемешивании до 85-90°С в течение 3,5-4 час. По окончании
реакции содержимое колбы охлаждают до комнатной температуры, переносят в делительную воронку, отделяют верхний эфирный слой от избытка диэтиленгликоля. Эфирсырец промывают два раза водой, обрабатывают 0,5%-ным водным раствором соды и снова промывают водой до нейтральной реакции по фенолфталеину. После сушки над прокаленным хлори стым кальцием и отгонки растворителя сырец подвергают вакуумной перегонке, собирая фракцию с т. кип. 150-152°С (1 мм рт. ст.). Получено 5,4 г целевого продукта (67%, считая на исходную кислоту), который соответствует а-монохлорацетовалерианату диэтиленгликоля.
Пример 2. Синтез сс-монохлорацетокаприлат диэтиленгликоля. В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром, обратным холодильником и водоотделителем, помещают 18,6 г (0,08 моль) монокаприлата диЭтилёнгликоля и 6,6 г (0,07 моль хлоруксусной кислоты. Затем к смеси прибавляют катионит КУ-2 в количестве 7% от взятой монохлоруксусыой кислоты и 30-40 мл бензола. Смесь нагревают при перемешивании до 85- 90°С в течение 3-7 час. По окончании реакции содержимое колбы охлаждают до комнатной температуры, переносят в делительную воронку, отделяют экстракцией верхний эфирный слой от избытка диэтиленгликоля, промывают водой и нейтрализуют 2%-ным раствоФизико-химические показатели а-монохлорсодержащих
ром соды до нейтральной реакции. После суш ки и отгонки растворителя сырец подвергают вакуумной разгскке.
Получают 17,2 г целевого продукта с т. кип. 180-183°С (1,5 мм рт. ст.), который соответствует монохлорацетокапрплату диэтиленгликоля. Выход 82%, считая на взятую хлоруксусную кислоту. В аналогичных условиях синтезированы другие гомологи сложных хлорэфиров диэтиленгликоля, показатели которых приведены в таблице. сложных эфиров диэтиленгликоля
