СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФЕНИЛФЛУОРАНА Советский патент 1971 года по МПК C07D311/82 

Изобретеиие относится к нолучению фенилфлуорона, который является ценным реактивом для фотол(етрического определения многих элементов.

Известен метод его получения конденсацией оксигидрохинона или более стойкого к окислению триацетпльного производного при цагреваиии с беизальдегидом в спиртоводпой среде в присутствии серной кислоты с последующим гидролизом образующегося сульфата. В этом случае синтез состоит из следующих стадий:

1)загрузка бензальдегида и триацетилоксигидрохинона в сниртоводную среду (в присутствии серной кислоты),

2)выдержка в течение 8-9 дней,

3)фильтрация осадка и промывка разбавленным (1:1) спиртом,

4)гндролиз сульфата финилфтуорона нагреванием с водой,

5)фильтрация фенилфлуорона и промывка,

6)сушка фенилфлуорона.

В таких условиях выход феиилфлуороиа не иревьииает 20-30%, хотя выдержка длится 8-9 дней.

Для устранения недостатков метода предложено применять в качестве конденсирующего средства ортофосфориую кислоту.

1)загрузка бензальдегида и триацетилоксигидрохинона в ортофосфориую кислоту,

2)выдержка в течение 5 час при 96° С и 12 час при комнатной температуре,

3)выливание на воду и фильтрация осадков,

4)нагревание с водо11 ири температуре 80° С в течение 45 лп/н,

5) фильтрация,

6)очистка кипячеипем со спиртом,

7)сушка фенилфлуорона.

Применение ортофосфорно кислоты иозволяет увеличить выход феиилфлуорона до 40% и сократить время выдержки с 8-9 суток до 17 час.

П р Н м е р. Синтез феннлфлуорона. В круглодонную колбу, снабжеипую мещал oii, обратным холодильником и водяной баией, загружают 25 г пирогаллола .4, 50 мл ортофосфорпой кислоты и 6 г беизальдегида.

Смесь нри нагревании на кннящей водяной бане перемешивают 5 час и оставляют на ночь. На друго день ее выливают на 500 мл ледяной воды, выпавший осадок отфильтровывают, размешивают с 200 мл воды и подогревают суспензию 0,5 час при 90° С, После фильтрования осадка промывают горячей водой до нейтральноГ реакции промывных вод п переносят в колбу со 100 мл спирта, обратным холодиль3НИКОМ. Кипятят смесь 0,5 час, а затем фильтруют. Сушат на воздухе. Получают 6,2 г фенилфлуорона, выход 39% от теории, считая на нирогаллол Л. 5 Предмет изооретения Способ получения фенилфлуороиа конденсацией пирогаллола с бензальдегидом в при4сутствии конденсирующего средства с последующим гидролизом реакционной массы и выделением целевого продукта известными приемами, отличающийся тем, что, с целью упрощения технологии процесса и увеличения выхода целевого продукта, в качестве конденсирующего средства используют ортофосфорную кислоту.