СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФЕНИЛФЛУОРОНА Советский патент 1974 года по МПК C07C49/83 C07C45/45 

1

Изобретение относится к способу получения фенилфлуорона (2,3,7-триоки-9-(ен1ИЛ(||луорон-6), применяемого в качестве аналитического реактива для определения различных элементов.

Известен способ получения фенилфлуорона конденсацией пирогаллола А с двухкратны:м избытком бензальдегида при нагревании в водно-спиртовой среде в присутствии серной кислоты с последующим гидролизом образующегося сульфата.

Этот способ характеризуется низким выходом целевого продукта, который составляет 13-16%, и длительностью процесса (8-14 дней).

Цель изобретения - упрощение процесса, увеличение выхода и улучшение качества продукта.

Это достигается в результате того, что конденсацию проводят при стехиометрическом соотношении бензальдегида с пирогаллолом А, полученную реакционную смесь дополнительно выдерживают при 80° С предпочтительно в течение 4 час.

Установлено, что фенилфлуорон выпадает в осадок в течение длительного времени в результате .постепенного окисления его лейкосоединения кислородом воздуха и что применение .в синтезе избыточного количества бензальдегида способствует получению побочного продукта, ухудшающего качество реактива. При осуществлении предложенного способа выход фенилфлуорона увеличивается до 30%, а время синтеза сокращается до 24 час, при этом получают реактив высокого качества. Пример. В колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником, термометром, капельной воронкой, загружают 480 мл разбавленного водой (1:1) этилового спирта и 50 г (0,19 г1м) пирогаллола А. Смесь нагревают на водяной бане до 60-65°С до полного растворения пирогаллола А. -При 60° С начинают прибавлять из воронки по каплям 20 мл концентрированной серной кислоты, температура при этом поднимается до 70-

75°С. Раствор размешивают 0,5 час н затем прибавляют по каплям 11 мл (0,95 г1м) бензальдегида. Далее реакционную массу нагревают до 80° С (не выше) ,и выдерживают 1 час. Затем реакционную массу оставляют

при комнатной температуре () на 18 час, а затем греют еще 4-5 час при 80° С. По охлаждении выпадает осадок сульфата фенилфлуорона, который отфильтровывают, переносят в стакан емкостью 200 лл и размешивают в 50 мл водного (1:1) спирта. Затем

осадок отфильтровывают, переносят в колбу с обратным холодильннком и мешалкой, размешивают с 200 мл дистиллированной воды 45 мин нри 80° С. Осадок затем фильтруют, промывают 150 мл горячей воды, а затем 20 мл разбавленного спирта (1:1). Получают 9,6 г феннлфлуорона.

-Качество фенилфлуорона

Em 530 нм

Em 460 нм комнлекса реактива реактива 40000 с германием 37.000

ым

38000

41 000

(Предмет изобретения

1.Способ получения фенилфлуорона конденсацией пирогаллола А с бензальдегидом при нагревании в водно-спиртовой среде в присутствии серной кислоты с последуюшим гидролизом и выделением целевого продукта известными приемами, отличающийся тем, что, с целью унрошения процесса, увеличения выхода и улучшения качества нродукта, конденсацию проводят при стехиометрическом соотношении бензальдегида с пирогаллолом А, полученную реакционную смесь дополнительно выдерживают при 80° С.

2.Способ по п. 1, отличающийся тем, что реакционную смесь выдерживают при 80° С в течение 4 час.