СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АЛКИЛ-1- (р-АЛКИЛАМИНОЭТОКСИ)-НАФТАЛИНОВ Советский патент 1971 года по МПК C07C5/00 C07C15/24 

Изобретение относится к получению алкиламиноэтоксизамещенных нафталинов, которые могут найти применение в химико-фармацевтической промышленности.

Предложенный способ, как и сами соединения, является новым и полезным. Он позволяет получать химические соединения с ценными свойствами.

Способ состоит в том, что 2-алкил-1-оксинафталин подвергают взаимодействию с |3-хлорэтилтозилатом в водном растворе щелочи, например едкого калия, при нагревании до 100°С с последующей обработкой полученного при этом соответствующего хлорэтила спиртовым раствором аммиака или первичного или вторичного амина и выделением целевого продукта известными приемами. Выход продукта 55-85%.

Способ имеет простую технологическую схему и использует дешевое химическое сырье.

Пример. Смесь 0,2 г-моль соответствующего 2-алкил-1-оксинафталина и 0,2 г-моль Р-хлорэтилового эфира и-толуолсульфокислоты перемешивают при 100°С и в течение 30 мин. прибавляют раствор 0,2 г-моль едкого калия в 100 мл воды. Затем нагревают и неремешивают еще около 6 час (до нейтральной реакции на лакмус), охлаждают, прибавляют

200 мл воды, экстрагируют эфиром, экстракт промывают водным раствором щелочи, водой, сушат сульфатом магния и перегоняют. Затем путем получают:

2-этил-1-(р-хлорэтокси) - пафталпн; выход 73%; т. КПП. 161 - (5 мм рт. CT.J: п 1,5930;

2-бутил-1-(р-хлорэтокси) -нафталин; выход 71%; т. кип. 186-188°С (4 мм рт. ст.); п2,° 1,5758.

0,1 г-моль соответствующего хлорэфира 1 г-моль копцентрированного раствора аммиака ( соответственно 0,4 г-моль первичного пли 0,3 г-моль вторичного ампна) растворяют Б 200 .мл спирта и кипятят 30 час (в случае аммиака или газообразных амипов реакцию проводят в автоклаве при 100°С), затем отгоняют основную часть спирта, остаток разбавляют 100 мл воды, подкисляют соляной кпслотой, экстрагируют эфиром для удаления веществ, не содержащих аминогруппы, водный слой подщелачпвают едкпм натром, экстрагируют эфиром, эфирный экстракт сушат сульфатом маг1и-1я и перегопяют. Даппые 2-алкил1-(р-алкплам11ноэтоксн)-нафталииов приведепы в таблице.

Хлоргидрат сильно гигроскопичен, приведена т, пл. рейнеката.

в Эфирные растворы оснований и очнн;ают перекристаллнзацией из толуола. Рейнекаты нолучают добавлением водного раствора рейнеката аммония (солн Рейнеке) в водный раствор хлоргндрата.

2-Алкил-1-(Р- - алкнламииоэтоксн)-нафталины общей формулы

1п2

Предмет изобретения

1.Сиособ нолучеиия 2-алкнл-1-(р-алкнламнноэтокси)-нафталинов, отличающийся тем, что 2-алкил-1-оксинафталнн нодвергают взаимодействию с 5-хлорэтнлтознлатом в водном растворе щелочи, например едкого калия, при нагревании с последующей обработкой нолученного ири этом соответствующего хлорэфира спиртовым раствором аммиака или первичиого или вторичного амина и выделением целевого продукта известными приемами.

2.Способ но п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при 100°С.