СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-БУТИЛ-1-(р-АЛКИЛАМИНОЭТОКСИ)-БЕНЗОЛОВ Советский патент 1971 года по МПК C07C217/18 

Изобретение относится к области получения новых соединений, которые могут найти применение в медицинской промышленности. Предлагаемый способ, основанный на известной реакции, позволяет простым путем с достаточно высоким выходом получить 2-бутил-1- ((З-алкиламиноэтокси)-бензолы, которые обладают высокой местноапестезирующей активностью. Способ заключается в том, что 2-бутилфенол взаимодействует с |3-хлорэтилтозилатом при нагревании выше 100°С в водном растворе шелочи, а полученный при этом 2-бутил-1-(р.хлорэтокси)-бензол обрабатывают аммиаком, первичными или вторичными аминами в сниртовой среде. Аминоэфиры выделяют известными приемами, выход конечного продукта до 80%. Пример. Смесь 0,2 г-моль 2-бутилфенола и 0,2 г-моль р-хлорэтилового эфира п-толуолсульфокислоты перемешивают при 100°С и в течение 30 мин прибавляют раствор 0,2 г-моль едкого кали в 100 мл воды. Затем нагревают и перемешивают еш,е около 7 час, охлаж.д,ают, прибавляют 200 мл воды, экстрагируют эфиром, экстракт промывают водным раствором ш,елочи, сушат сульфатом магния, перегоняют и получают 2-бутил-1-(р-хлорэтокси)-бензол (II), выход 81%. Т. кип. 115°С/3 мм, 1,5131. 0,1 г-.иоль хлорэфира (II), 1 г-моль концентрированного ам-миака (или соответственно 0,4 г-моль первичного или 0,3 г-моль вторичного амина) растворяют в 200 мл спирта и кинятят 3Q час (в случае аммиака или газообразных аминов реакцню проводят в автоклаве при 100°С), затем отгоняют основную часть спнрта, остаток разбавляют 100 мл воды, подкисляют соляной кислотой, экстрагируют эфнром, водный слой нодшелачивают едким натрием, экстрагируют эфиром, эфирный экстракт сушат сульфатом лгагния и перегоняют. Данные 2-бутнл-((;)-алкиламиноэтокси)-бензолов (III) приведены в таблице. Хлоргидраты а.мшюэфиров (П1) получают пропускаинем газообразного хлористого водорода в эфирные растворы оснований и очии1ают нсрекрнсталлизаннсй из толуола. Таблица 34

Предмет изобретения100°С в водном растворе щелочи с последуюСпособ получения 2-бутил-1-(|3-алкилами1-ю- 2-бутил-1-(р-хлорэтокси)-бензола аммиаком, этокси)-бензолов, отличающийся тем, что 2-бу-первичными или вторичными амииами в сипртилфенол подвергают взаимодействию с р- 5 товой среде и выдсление.м целевого продукта хлорэтилтозилатом при нагревании вышеизвестными приемами.

313427

щим амипироваиием получепиого при этом