СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЦЕТИЛДИГИДРОДИЦИКЛОПЕНТАДИЕНИЛОВЫХ ЭФИРОВЖИРНЫХ кислот Советский патент 1971 года по МПК C07C69/753 C07C67/10 

Изобретение относится к способу получений новых полициклических эфиров жирных кисЛОТ;

Промышленность синтетических полимерных материалов связана с развитием производства различных пластификаторов. В связи с этим синтез новых соединений на базе нефтяного сырья, в частности нафтеновых углеводородов, приобретает важное практическое и теоретическое значение. Кроме того, синтезированные, согласно изобретению, ацетилдигидродициклопентадиениловые эфиры жирных кислот могут служить исходным сырьем для синтеза эпоксиэфиров, которые, в свою очередь, являются хорошими пластификаторамистабилизаторами для поливинилхлорида и ряда других хлорированных полимеров.

Известно получение дигидродициклопентадиениловых эфиров монохлоруксусной кислоты путем конденсации дициклопентадиена и монохлоруксусной кислоты в присутствии кислых катализаторов.

Эти эфиры содержат одну ацильную группу

С1-СН2-С-0-СНГ1 У

: , JxixV

Й-С-0-6Н2-С-0- 6и| 1 I

Д. ЬЛ

содержат две ацильные группы, что увеличивает их реакционную способность.

Предлагаемый способ получения ацетилдигидродициклопентадиениловых эфиров н ирных кислот основан па взаимодействии дигидродициклипептадиенилового эфира монохлоруксусной кислоты с щелочными солями жирных кислот при температуре не выше 100°С.

Процесс ведут преимущественно в водной среде. Применение воды в качестве среды способствует активации хлорного атома в хлорэфирах и тем самым облегчает конденсацию при низкой температуре.

По указанному способу синтезировано 10 новых ацетилдигидродициклопентадиениловых эфиров жирных кислот, ранее не описанных в литературе. Полученные эфиры - прозрачные маслянистые л идкости со слабым спецпфическим запахом, в воде не растворяются и хорошо растворяются в органических растворителях.

Реакция протекает по следующей схеме:

-HgO

c.iiuCooH - кон СП - снг- с - o-CH|lJ -КС

ч О

-С5Н„-с-о-снг-с-о-к;ь

в колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником, капельной воронкой и термометром, загружают 11,6 г капроновой кислоты, 5,6 г 40%-ного водного раствора КОН. Смесь нагревают 0,5 час при температуре 80- 85°С и по каплям прибавляют 23,9 г дигидроднциклопентадиенилового эфира монохлоруксусной кислоты. Затем температуру повышают до 100°С и реакцию продолжают 5-6 час. Целевой продукт экстрагируют бензолом, промывают водой, сушат, отгоняют растворитель,

а остаток подвергают вакуумной перегонке. Ацетилдигидродициклонентадиенилканронат перегоняют нри 185-187°С и 3 мм рт. ст. Выход эфира 25 г, или 81,9% от теории. Аналогично синтезированы ацетилдигидродициклопентадиенилы жирных кислот, приведенные в таблице.

Соединения обшей формулы

R-C-0-CH2-C-0- CHi

оо

Таблица

Предмет изобретения

Способ получения ацетилдигидродициклопентадиениловых эфиров жирных кислот, отличающийся тем, что днгидродициклопентадиениловый эфир монохлоруксусной кислоты

подвергают взаимодействию со щелочной солью соответствующей жирной кислоты при температуре не выше 100°С; с последующим выделением целевого продукта известными приемами.