СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,5-ДИАМИПОБЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ Советский патент 1971 года по МПК C07C229/26 C07C229/60 C07C227/06 C07B31/00 C25B3/04 

Изобретение относится к способам получе Мия 3,5-диами.нобензойной кислоты, которая является промежуточным продуктом в синтезе 3,5-диацетил амино-2,4,6-трииодбензойной кислоты (триамбрина), используемой в медицине.

Известны лабораторные способы получения 3,5-диаминобензойной кислоты восстановлением 3,5-динитробенз01Йной кислоты ци.нком в солянокислой среде и сероводородом при нагревании. Известен также промышленный способ получения 3,5-диаминобензоЙ1Ной кислоты путем восстановления 3,5-динитробенЗОЙ1НОЙ 1КИСЛОТЫ чугунной стружкой в солянокислой среде. Недостатком такого способа является загрязнение продукта восстановителем. Кроме того, реакцию пр01ВОдЯ|Т с использованием концентрировалной соляной кислоты при кипячении реакционной; смеси, что вызывает сильную коррозию аппаратуры. Хотя реакция протекает количественно, выход целевого продукта после необходимой очистки составляет 77%.

Целью изобретепия является упрощение процесса получения 3,5-диаминобензойной кислоты.

Это достигается электрохимическим восстановлением 3,5-динитробензойной кислоты в кислой среде на луженых катодах. Процесс осуществляют в электролизере с диафрагмой

при плотности тока 5-15 а/дм, концентрации 3,5-динитробензойной. кислоты 10-20 г/л и температуре 50-60°С. Для электролиза применяют 5-20%-ный. раствор минеральной кислоты. Обычно пропускают количество эл-ектричества, теоретически необходимое для восстановления динитробензой.ной кислоты и диа.минобензойпую. Получают продукт с выходом по веществу и току 94%.

Пример 1. В катодное пространство стеклянного электролизера с керамической диафрагмой наливают смесь, состоящую из 150 мл 5 1/о-ной соляной кислоты и 1 г 3,5-динитро.бензойной кислоты. Анодное пространство заполняют 10 /о-ным раствором серной кислоты. В качестве анода используют свинец.

Электролиз проводят с гладким свинцовым катодом при 50°С и механическом перемешивапии. Сила тока 5 а, катодная плотность тока 8 а/дм, количество пропущенного электричества 1,52 а/час.

Количество диаминобензой.ной кислоты в католите определяют по реакции диазотирования (титровапие нитритом патрия). Найдено 0,63 г 3,5-диаминобензойной кислоты, что соответствует выходу по току и веществу 87,5%.

Ным углем, а затем частично упаривают. Выпавший осадок хлоргидрата диаминокислоты отфильтровывают,-и-рЮкгььвают ацетоном, эфиром и высушивают. I Найдено, °/о:С ,7- N 13,1. числе,н,,4| Н 4,46; N 12,44.

й,

Пример 2. В катодное пространство того же электролизера, что и в примере 1, наливают смесь, оостояш,ую из 150мл 19%-ного раствора соляйой кислоты и 2,5 г 3,5-дипитробензойной кислоты.

В качестве катода используют медь, .на которую электролитически наносят слой; олова. Количество пропуш,енного электричества составляет 3,8 а/час. Остальные условия, электросинтеза аналогичны приведенным в примере 1.

Титрованием обнаружено 1,51 г 3,5-диаминобензойной КИСЛОТЫ, что соответствует выходу по току и Беш,еству 85о/о.

Пример 3. В катодное .пространство электролизера заливают смесь, состоящую из 150 мл 5/о-ногО раствора соляной «ислоты и 1 г 3,5-динитробензойвой кислоты. В качестве катода используют медь, «а которую наНОСЯТ слой олова. Количество пропушенного электричества составляет 1,52 а/час. Остальные условия электросинтеза аналогич.ны приведенным в примерах 1 и 2. Титрованием обнаружено 0,68 г 3,5-диамипо,бензойной| кислоты, что соответствует выходу по току и веществу 94%.

Предмет изобретения

1.Способ получения 3,5-диаминобе113ОЙ1Ной кислоты восстановлением 3,5-дипитробеизойной -кис.юты, отличающийся тем, что, с целью упрощения- процесса, восстановление npoiicдят электрохимически на луженых катодах в кислой среде при температуре до 80°С.

2.Способ по п. 1, отличающийся тем, что продесс ведут в интервале плотностей тока 5- 15 а/дм.

3.Способ по цп. 1 и 2, отличающийся тем, что процесс ведут при концентрации 3,5-дипитробензойной кислоты 10-20 г/л.

4.Способ .по нп. 1, 2 и 3, отличающийся тем, что процесс проводят при температуре 50-60°С.