СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БИС-(п-КАРБАЛЛИЛОКСИФЕНИЛОВЫХ) Советский патент 1971 года по МПК C07C69/773 C07C67/14 C07C69/44 

Изобретение относится к области получения новых полифункциональных соединений, в частности бис- (п-карбаллилоксифениловых) эфиров алифатических или ароматических двухосновных кислот, которые могут найти применение в качестве мономеров для получения полимеров, пригодных для моделирования в оптическом методе исследования напряжений с повышенными оптико-механическими свойствами. Кроме того, эти мономеры могут использоваться в качестве связующего в стеклопластиках.

Используя известную в-литературе реакцию конденсации и применив новое исходное соединение - аллиловый эфир п-оксибензойной кислоты, получают новые соединения.

Согласно изобретению способ получения этих соединений состоит во взаимодействии аллилового эфира л-оксибензойной кислоты с хлорангидридом, соответственно алифатических или ароматических двухосновных кислот в среде органического растворителя, например бензоила, в присутствии органического основания, например триэтиламина, при кипячении.

Пример 1. Синтез бис-(д-карбаллилоксифенилового) эфира терефталевой кислоты.

ft-оксибензойной кислоты, 10,1 г триэтиламина и 200 мл абсолютного бензола. Реакционную смесь нагревают до кипения бензола, после чего к ней прикапывают бензольный раствор 15,25 г хлорангидрида терефталевой кислоты. Реакцию заканчивают после нагревания реакционной смеси в течение 7 час. По окончании реакции содержимое колбы нейтрализуют 10%-ным раствором карбоната натрия, бензол отгоняют в вакууме. Остаток перекристаллизовывают из ацетона или уксусной кислоты. Получают 15 г (61,7%) бис-(л-карбаллилоксифенилового) эфира терефталевой кислоты с т. пл. 180°С.

Найдено, %: С 69,21; Н 4,90.

CasHssOs. Вычислено, %; С 69,10; Н 4,56.

Пример 2. Синтез бнс-(п-карбаллнлоксифенилового) эфира изофталевой кислоты.

Бис-(/г-карбаллилокснфениловый) эфир изофталевой кислоты синтезируют аналогично бис-(/г-карбаллилоксифениловому) эфиру терефталевой кислоты. Полученный продукт перекристаллизовывают из этанола, получают 16 г (65,7%) бис- (п - карбаллилоксифецилового) эфира изофталевой кислоты с т. пл. 82°С.

Пример 3. Синтез бис-(/г-карбаллилоксифенилового) эфира адипиновой кислоты.

Бис-(д-карбаллилоксифениловый) эфир адипиновой кислоты получают из 17,8 г аллилового эфира п-оксибензойной кислоты, 10,1 г триэтиламина, бензольного раствора 12,15 г хлорангидрида адипиновой кислоты в среде органического растворителя, например бензола, как описано выше. Продукт перекристаллизовывают из этанола. Получают 12 г (60%) бис-(д-карбаллилоксифенилового) эфира адипиповой кислоты с т. пл. 57°С.

Найдено, %: С 67,26; Н 6,04.

С2бН2бО8.

7о: С 66,94; Н 5,61.

Вычислено, °Предмет изобретения

Способ получения бис-(/г-карбаллилоксифениловых) эфиров алифатических или ароматических двухосновных кислот, отличающийся тем, что аллиловый эфир л-оксибензойной кислоты подвергают взаимодействию с хлорангидридами соответственно алифатических или ароматических двухосновных кислот в среде

органического растворителя, например бензола, в присутствии органического основания, например триэтиламина, при температуре кипения реакционной среды с последующим выделением продукта известным способом.