Изобретение относится к способу получения новых ацетиленовых оксиэфиров жирно-ароматического ряда, которые могут найти применение в качестве промежуточных продуктов для синтеза физиологически активных веществ.
Известен способ получения простых ацетиленовых моноэфиров взаимодействием ненасыщенных спиртов со спиртами в присутствии концентрированной серной кислоты.
Предлагаемый способ состоит в том, что ацетиленовые -гликоли обрабатывают спиртами общей формулы R-ОН, где R - алкил или арил, при перемешивании в присутствии спиртового раствора серной кислоты концентрации не более 8% при пагревании па водяной бане. Целевой продукт выделяют известными приемами, например перегонкой в вакууме.
Соблюдение вышеуказанных условий позволяет селективно вести процесс с образованием продукта этерификации гидроксила -гликолей при третичном атоме углерода.
Предлагаемый способ прост в оформлении, позволяет получить ацетиленовые -оксиэфиры различного строения с хорошим выходом.
Пример 1. Получение 2-фенил-2-метоксигексин-З-ола-5.
НИИ в течение 4 час. К смеси приливают 50 мл этилового эфира и нейтрализуют раствором соды. Водный слой отделяют, экстрагируют эфиром и сушат MgSO4. После отгонки растворителя остаток перегоняют в вакууме. Получают 9 г (85%) 2-фенил-2-метоксигексин-3ола-5 с т. кип. (1,5 мм рт. ст.); По 1,5230; 1,0370.
Найдено, %: С 76,23, 76,28; Н 7,82, 7,75.
CioHi6O2.
Вычислено, %: С 76,46; Н 7,90.
П р и М е р 2. В аналогичных условиях из 10 г гликоля 2-фенилгептин-3-диола-2, 6,3 мл конц. H2SO4 и 80 мл этилового спирта получают 10,2 г 2-фенил-2-этоксигексин-3-ола-5 (90%) ст. кип. 116-117°С (2 мм рт. ст.);
п
1149; 1,0135. Найдено, %: С 76,93, 77,25; Н 8,41, 8,18.
Ci4Hl802.
Вычислено, %: С 77,06; Н 8,25.
Предмет изобретения
Способ получения ацетиленовых у-оксиэфиров жирно-ароматического ряда, отличающийся тем, что ацетиленовые 7 Гликоли обрабатывают спиртами общей формулы R-ОН, где R-алкил, арил, в присутствии спиртового раствора серной кислоты концентрации не более 8% с последующи: 1 выделением целевого продукта известными приемами.
