ВСЕСОЮЗНАЯ 1П'ТГИ'^'^г"' T*'''!.?'"'?r'l?Soi Пи! Lll: fiU" ! ..AiLlitl-hAlijБИБЛИОТЕКА Советский патент 1972 года по МПК C07D307/73 

Изобретение относится к способу получения новых производных фурана, которые могут найти применение в качестве биологически активных веществ.

Известен способ получения производных фурана взаимодействием непредельной тетраметилглюкозы с соляной кислотой.

Описывается способ получения производных фурана обпдей формулы

N-R

С-С С-С-СНз

R

ОН

NHR

R

С-С СН-С-СН5| -

,/1

R

ОН

N-R

NHR

-Н20

R4

R

, НЛ/

-сн.

где R - алкил, R - алкил, R - алкил, взаимодействием ацетиленовых v - оксикетонов с соответствующим первичным амином и .выделением целевого продукта обычными методами.

Реакцию осуществляют при комнатной температуре в среде 96% этилового спирта при эквимолекулярном соотнощении реагентов с последующим выделением целевого продукта. Обычным способом получают хроматографически чистый 2,5,5-триалкил-4-иминодигидрофуран с выходом 50-60%.

Пример 1. Получение 2,5,5-триметил4-иминодигидрофурана.

К 1,54 г (0,012 моль) 2-метилгексин-З-ол2-она-5, растворенного в 5 мл 96%-ного этилового спирта, прибавляют 0,9 г (0,012 моль) СНзСН2СН(СНз)НН2 в 5 мл спирта. Реакционную смесь перемещивают в течение 5 час. После удаления растворителя Б результате вакуумной разгонки выделяют 1.1 г (57%) с т. кип. 52-55° С (1 моль}; п2д 1,4732, df 0,902&, МКд найдено 56,25; МНд вычислено 56,38. Найдено, %: С 72, 64; 72,83; Н 10,20, 10,31; N 7,51, 7,68. CiiHi OW. Вычислено, %: С 72,02; Н 10,49; N 7,73. Пример 2. Получение 2,5-диметил-5этил-4-иминодигидрофурана. К раствору 1,41 г (0,01 моль) 3-метилгептин-4-ол-3-она-6 в 10 мл. 96%-ного этилового спирта прибавляют спиртовый раствор 0,75с (0,01 моль) СНзСН2СН(СНз)МП2. Перемешивают в течение 2,5 час. Выделяют 0,99 г (52%) с т. кип. 57-58° С (1 мм. рт. ст.); Л20 1,4689; 0,8878. МНд найдено 61,14. МРд, вычислено 61,00. Найдено, %: С 73,61; 73,87; Н 10,69, 10,86; N 7,02, 6,85. CiaHz.ON. Вычислено, %: С 73,84; Н 10,76; N 7,17. Предмет изобретения 1. Способ получения производных фурана общей формулы где R - алкил; R - алкил; R - алкил, отличающийся тем, что ацетиленовые у-оксикетоны подвергают взаимодействию с соответствующим первичным амином с последующим выделением целевого продукта обычными .методами. 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что реакцию проводят в среде органического растворителя, например этанола.