СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ ТОЗИЛАНТРАНИЛОИЛАНТРАНИЛОВОЙ КИСЛОТЫ Советский патент 1972 года по МПК C07C229/56 C07C227/14 C07C233/07 C07C309/21 

Изобретение относится к способам получения эфиров замещенных антраниловой кислоты, которые могут найти применение в органическом синтезе, в частности в синтезе органических люминофоров.

Известен способ получения эфиров тозилантранилоилантраниловой кислоты взаимодействием хлорангидрида тозилантраниловой кислоты и соответствующего эфира антраниловой кислоты. Целевой продукт выделяют известным способом.

Недостаток такого способа состоит в том, что хлорангидрид тозилантраниловой кислоты малоустойчив, поэтому процесс связан со сложностью технологического оформления.

Кроме того, процесс многостадиен.

С целью устранения указанных недостатков предлагается новый способ получения эфироз тозилантранилоилантраниловой кислоты, заключающийся в том, что2-(2-тозиламинофенил) -4Н-3,1 -бензоксазин-4-ОН-люмоген желтозеленый 535/550 подвергают взаимодействию с соответствующим спиртом в среде пиридина при температуре кипения реакционной массы с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

без технологических осложнений в течение 0,5-6 час в зависимости от применяемого в синтезе спирта.

Пример 1. Раствор 1 г 2-(2-тозиламинофенил)-4П-3,1-бензоксазин-4-она и 1 мл спирта в 5 жл пиридина нагревают в колбе с обратным холодильником при кипении реакционной массы в течение 6 час. По охлаладении содержимое колбы выливают в 100 мл 10%ного водного раствора NaHCOs. Выпавщий осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из спирта.

Ниже приведены характеристики полученных эфиров общей формулы

15

NHSOg

сош

20

соов

где R -Alk.

25

Выход, % от теории 3 H-CsHiz 100 84 H-CgHig 91 74 H-CioH2i 99 87 СбН5СН2 162 53 СбН5СН2СН2 142 89 Предмет изо сретения Способ получения эфиров тозилантранилоилантраниловой кислоты, отличающийся тем, 4 что, с целью упрощения технологии ироцесса, 2-(2-тозиламинофеиил) - 4Н-3,-бензоксазин-4ОН-люмоген желто-зеленый 535/550 подвергают взаимодействию с соответствующим спиртом в среде ииридина при температуре кипения реакционной массы с последующим выделением целевого продукта известными приемами,