Изобретение касается получеиия иикотииоиламинокислот.
Известен сиособ получеиия N-иикотипоила-аминокислот вза 1модействием шпчотппоил.хлорида или иикотииоилазида с сс-амипокислотами.
Использование в качестве аминокислоты у-аминомасляиой кислоты или ее эфиров иозволило нолучить новые соединения, обладающие высокой физиологической активностью, которые могут найти нримеиение вм{)армацевтической иромыи1леииости. Предлагаемы
сиособ НОЛ у чей и я 1 - НКОТ 1ПО Л-у-а 1 1ОМаСляиой к слоть Л ее эфиро15 закл Очается во взаимодействии у-амииомасляиой кислоты или ее эфиров с хлорангидридом, азидом или смешаииым ангидридом 1 1 кот11новой кислогь с 1оследуюи1,нм В1)делеи 1ем целевого 1родукта известными сг особам.
П р и мер 1. Нико1иио 1Л-у-а.мии)Л аслян,1я кислота.
К 2,4 г иикотиновой кислоты ириба ляют при 20°С и ереме инван 1И раствор 1,65 г у-ам 1 1омасляной К1 слоты в 16 мл 1 и. раствора едкого натра (рН 8-9). Смесь неремешнва от 24 час, упариватот, осадок промывают метанолом и получеииую иатриевую соль никотииоил--у-аминомасляной кислоты растворяют в мииимальном количестве воды, рП раствора доводят до 3,0-3,5 и оставляют
его pii на 12 час. Выиавн1ий осадок фильтруют, суи1ат и 1 олучают 2,1 г (62,3%)
1111КОТИ 1О Л--|;-ЛМИ 1ОМасЛЯ 10 1 КИСЛОТЬ, т. 1Л.
204,5-205,5 0.
Найде Ю, %: С 57,78; П 5,87; X 13,69. С,оМ.:Л2Оз. В з1чиелеио, %: С о/,69; М 5,76; X 13,46.
К |iaCTBOpy 1,23 г ННКОТИПОВО .ТОТЫ в
5 М-1 Д11ме |Лфорл амида добавляют 1,03 с
-р|1этиламииа, а затем ри раствор
1,05 с эгнлового 3ijjiipa хлоруголыюй кислоты
5 5 .1/J эт 1лацетата. Смесь 1 еремеш1 ва}от
20 мин при и нрибавляют к ней 1,03 г
7-ам 1 омасляной к слоть в 10 M.i 1 1. раствора едкого иатра (рИ 7,5). Реак и1оииую массу
11ерел:е1 И 5ают 3 час, у 1арнвают досуха, ос аток раст юряют в нннмaльиoм количестве
воды I ИОДК1 СЛЯ ОТ 1 1. СОЛЯНОЙ К СЛОТОЙ ДО
рП 2,0-3,0. Раствор оставля от нри О-5°С на 12 час, вьшавнип осадок отделяют и нолучают 0.87 с (38%) 1 родукта, т. ил. 204- 205 С.
П р М о р 2. 3(jJHp ИКОТН ОИЛ-уаД1Н1К.МаСЛЯ1 оГ ..
к 60,7 г иикотиновой кислоты прибавляют при иepe eипlв;ulИ l 250 .1/.. С 5ежеиерегиагп10го т 1онилхлорида . Смесь неремешиБа от 1,5 час нри 45С, упаривают тионнлхлорнд, охлажда от и осадок ромывают сухим
гидрату хлораигидрида никотиновой кислоты прибавляют 84 г хлоргидрата этилового эфира у-аминомасляной кислоты и 300 мл сухого хлороформа и приканывают при перемешивании раствор 375 мл сухого хлороформа и 105 мл иирпдина. Смесь промывают водой (2X150 мл), хлороформную фракцию отделяют, сушат сернокислым натрием и упаривают, остаток промывают серным эфиром, нерекристаллнзовывают из ацетона и получают 70,1 г (59,8%) этилового эфира никотиноил- -амииомасляной кислот1 1, т. нл. 43-45°С.
Найдено, %: С 60,80; Н 6,59; N 12,00.
CisHieNsOa.
Вычислено, %: С 61,01; Н 6,77; N 11,86.
Предмет изобретения
Снособ получения Ы-никотииоил-у-аминомасляной кислоты илн ее эфиров, отличающийся тем, что у-амииомасляную кислоту илн ее эфиры обрабатывают хлорангидридом, азидом или смешанным ангидридом никотиновой кнслоты с последующим выделением целевого нродукта известными способами.
