Способ получения эфиров 5/6/-карбоновых кислот 2-арилбензимидазола Советский патент 1975 года по МПК C07D49/38 

дамн 60%. Амины получены i; виде хлоролоаянных комплексов. Разрушение хлороловянного комплекса проводят серной кислотой. Полученную сернокислую соль беизимидазола нейтрализуют 30%-ным раствором едкого натра. П р и м е р п-Карббутоксиаиилид моиометилового эфира терефталевой кислоты. 1,6 г бутилового эфира п-аминобензойиой кислоты и 1,7 г хлорангндрида монометилового эфира терефталевой кислоты нагревают при 140°С в течение 3 час. Полученное твердое вещество отмывают 10%-ным раствором соды, водой. Получают 2,9 г (98,5%) вен,ества; т. пл. 157-158°С (из ацетона и хлороформа) . Найдено, %: С 67,75; 67,89; П 6,15; 6,22. CaoHaiNOs. Бутиловый эфир З-нитро-4-(/г-карбметоксибеизоил)-аминобензойной кислоты. 23 г анилида растворяют в 100 мл концентрированной серной кислоты. К раствору добавляют 4,5 мл азотной кис,:1оты (с1 1,52) с такой скоростью , чтобы температура ноддерживалась 10-15°С. Реакционную смесв выдерживают при комнатной температуре 30 мин, после чего выливают на лед. Выпавший осадок oтфИv ьтpoвывaют, промывают водой; т. ил. (из метанола). Выход 23,1 г (89%). -уо: С 59,95; 60,23; Н 5,12; 5,13; N Найдено, °7,51; 7,25. СгоНгоЫгОу. Вычислено, %; С 60,05; Н 5,04; N 7,02. Бутиловый эфир 2-(ге-карбметоксифенил)бензимидазол-5 (6) -карбоиовой кислоты. 2 г вещества, нолученного нз иредыдущего опыта, добавляют к 50 мл абсолютного эфира, насыщенного хлористым водородом, в котором суснендировано 4,6 г безводного двуххлористого олова и несколько крупинок йодистого нат|)ия. Реакционпмо смесь кинятя-г v, течение 1 час, после чего эфир упаривают, а остаток суспендируют в воде и подщелачивают 10%-иым раствором едкого патра до рН 9-10. Выпавший осадок отфильтровывают, растворяют в 10 мл кониеитрироваи)юй серной кислоты Н оставляют на двое суток нри комнатной температуре. При разбавлении водой из раствора выпадает сернокислая соль бутилового эфира 2-(/г-карбметоксифенил)бензимидазол-5(6) -карбоновой кислоты, которую нейтрализуют до получения соединения формулы I. Осадок (I) отфильтровывают; промывают водой и сущат, т. пл. 246-7 (из этилового спирта). Найдепо, %: N 8,01; 8,05. C2oHioN2O4; Вычислено, %; N 7,95. Выход; 1,21 г (61%). Фор м у л а изо б р е т е н и я Способ получеиия эфиров 5(6)-карбоиовых кислот 2-арилбепзимидазо;1а оби1,ей формулы ™х, гдеК-С4Н9; СеН.-,; Х- СООСНз; NHa, от л н ч а К) ш. и и с я тем, что эфир п-аминобензойной кислоты конденсируют с хлорангидридом соответствующей замещенной бензойной кислоты, нолученные соедииения обрабатывают нитрующей смесью; полученное мононитропроизводное восстанав.пивают и циклодегидратируют до бензимидазолов безводным двухлористым оловом в абсолютных растворителях, насыщенных хлористым водородом, с последующим выделением це.чевого продукта извеетными приемами.