Изобретение относится к способу получения новых соединений, содержащих оксидиазиноноБый цикл, в частности , 5-арилгидразино-3,4диарил-Л2-1,2,4-оксадиазинонов-6, которые могут найти применение как физиологически активные вещества и в качестве исходных продуктов или промежуточных продуктов для синтеза веществ, имеющих большое народнохозяйственное значение.
Предложенный способ получения 5-арилгидразоно - 3,4 - дпарил-Л -1,2,4-оксадиазинонов-6 заключается в том, что действию с замещенными а.мидоксимами в среде бензола в ирисутствии триэтнламина при температуре 80- 90°С с последующим выделением целевого продукта известными ириемами.
Пример 1. Получение 5-(о-Н11трофенилгидразоно) - 3,4 - дифепил-Л2-1,2,4 - оксадиазинона-6.
К раствору 0,53 г (2,5 л.1ШУ1ь)фенилбензамидоксима, 0,522 (5лькол&)триэтиламина в 10 мл сухого бензола прибавляют по каплям раствор 0,66 г (2,5 млюль) хлорангидрида о-нитрофепилазохлоруксусной кислоты в 5 мл бензола. Реакция проходит с разогреванием, смесь иостепенно приобретает интепсивную окраску. Смесь кипятят па водяной бане 7 час, упаривают растворптель, а остаток обрабатывают водой, сушат и кристаллизуют из спирта. Выход 0,7 г (70%). Т. пл. 214-216°С. Максимум
поглощения при 252 нм (е 1,22-Ю) и 370 нм (е 4-10) в спирте.
Найдено, %: С 62,37; Н 3,76; N 17,16. Мол. вес 385,2.
C2lH,5N504.
Вычислено, %: С 62,83; Н 3,76; N 17,45. Мол. вес 401,4.
Пример 2. Получение 5-(о-11итрофенилгидразопо)-3-(/г-ппгрофепил) - 4-фенил-Л2-1,2, 4-оксадиаз1П1Опа-6.
Получают аналогично примеру 1. Выход 57%. Т. пл. 260-161°С (из спирта).
Найдено, %: N 19,09.
.
Вычислено, %: N 18,83.
Пример 3. Получение 5-(/г-хлорфе 1нлгпдразоно)-З-(я-нитрофеннл) - 4-фенил-А--1,2, 4-оксадиазинона-6.
Получают аналогично примеру 1. Время циклизации 20 час. Выход 86%. Т. пл. 195- 198°С (из спирта).
Пайдено, %: N 16,61.
CsiHuCiNsOj.
Вычислено, %: N 16,10. 3 тем, что хлорангидриды арилазохлоруксусных кислот подвергают взаимодействию с замещенными амидоксимами в среде бензола в 4 присутствии триэтиламина при температуре 80-90°С с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ 1,2-ДНГИДРО-1,2,4- | 1968 |
|
SU231412A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ ~ ГРЛЯС-4-АМИНОМЕТИЛЦИКЛОГЕКСАН-1-КАРБОНОВОЙ ИЛИ 4-АМИНОМЕТИЛБЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ | 1972 |
|
SU341224A1 |
| Способ получения 2-замещенных перимидина | 1973 |
|
SU504770A1 |
| Способ получения производных тиа(окса) диазола | 1976 |
|
SU639451A3 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ 5-ЗАМЕЩЕННЫХ ИНДОЛ-3-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ, ОБЛАДАЮЩИЕ ПРОТИВОВИРУСНОЙ АКТИВНОСТЬЮ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЕ | 2007 |
|
RU2387642C2 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗО-1,2,4-ТРИАЗИНИЛОВЫХ ЭФИРОВ ФОСФОРНОЙ ТИОФОСФОРНОЙ, ИЛИ ТИОФОСФОНОВОЙкислот | 1970 |
|
SU262730A1 |
| Производные 3-тиофеналканкарбоновых кислот,обладающие противовоспалительной активностью | 1981 |
|
SU1031165A1 |
| Способ получения производных пирролинона или их кислотно-аддитивных солей | 1984 |
|
SU1376941A3 |
| Способ получения производных пиразола или их солей или эфиров органических кислот | 1976 |
|
SU657745A3 |
| Способ получения замещенных 4,6-диарил-3-оксо-3,4-дигидро-1-фосфа-2,4,5-триазинов | 1983 |
|
SU1081170A1 |
