ПДШТВО-ТЕЕГГ К^ БИБЛИОТЕКА Советский патент 1972 года по МПК C07D207/404 A61K31/40 A61P25/24 

Изобретение относится к снособу иолучення имидов дикарбоновых кислот, в частности нмида метиляитариой кислоты, иримеияемо1о Б Ka iecTBe денрессанта центральной нервное системы, ирисадок к маслам и тоилнвам, а также для сиитеза гетероц1н лических соедииеинн, амьиов, аминокислот и неитидов.

Известеи сиособ иолучен 1Я имндов дикарбоновых кислот нутем взаимодеГ|ствия иенасьпцениых кислот с окисью углерода ирн 50-300°С и давлении 30-340 атм в фисутствнн соединения кобальта. Выход сукцинимида достигает 80%.

В известно.м способе используется дефицитное исходное сырье, низок выход целевого нродукта н процесс ироводится в условиях высокого давлеиия.

С целью унрощеиия техиологии н увеличения выхода целевого нродукта предлагается сиособ иолучеиия и.мида метнляитарной кислоты на основе достуниого сырья-дииитрила метиляитарной кислоты, иолученного на бане продуктов окислительного аммонолиза изобутилена с количественным выходом. Преврац,ение динитрила метилянтарной кислоты в имид достигается ирн те.миературе 40-160°С в присутствии 84,5%-ной серной кислоты нри молярном соотношении серной кислоты и дниитрила метиляитарной кислоты 2:1. При этом Исходное сырье конвертируется нолностью.

Выход имида метилянтарной кислоты достигает 85-88% от теоретического (в расчете иа исходный дншггрил).

В качестве побочных продуктов в процессе получаются моно- и диамид мет1 лянтарной кислоты н незначительные колнчества ангидрида той же кислоты.

П р и м ер 1. Оиыт ироводят в трехгорлой колбе, с1-:абже1П1ой обратиым холодильинком, мешалкой н делительной воронкой, иомещеиной в глицериновую баню. В колбу загружают 23,2 г 84,5%-ной серной КИСЛОТЕ н нри температуре 100°С через каиельную воронку Н1)н иере.мешнваннн прибавляют 9,4 г днинтрила метиляитариой кислоты, затем реакционную массу нродолжают иеремешнвать в течение 60 мин. После этого реакционную массу охлаждают, разбавляют водой и нейтралнзуют карбонато.м аммония, носле чего нроводят экстракцию целевого продукта серным эфнром. Экстракт подвергают разгонке. В результате в колбе остается имнд метнляитарной кислоты - 9,7 г пли 85% от теоретического ирн нолной конверсии исходиого сырья. Полученный имид при обычиых условиях иредставляет собой кр1 сталл 1ческое вещество с т. нл. 52°С. Он анализировался химическим и сиектральным метода.ми. Содержание азота в нолучеииом продукте, определенное методом Дюма, составляет 12,5% (теоретнческое ),

Прилагаемый ИК-спектр подтверждает образование имида метилянтарной кислоты.

Продукт идентифицирован ио ИК-полосам поглощения нрн 415, 560, 1730/1780, 2780, 2080, 3200 слг-.

В качестве примесей, найденных в составе выделенного имида метнлянтарной кислоты, диамид и ангндрнд той же кислоты. Для идентификации ангидрида метнляитарной кислоты использовались его ИК-нолосы ноглощения нри 1050±10 сж-1, 1793 слг, 1870 см- (плечо), а для диамида - полосы при 670, 1640/1685, 3180, 3360 см.

Пример 2. Опыт проводят аналогично первому, но при температуре и продолжительности оныта 30 .1п.(н. Выход нмида метилянтарной кислоты составляет 10,1 г илн 88,6% (от теории). Содержание азота 12,43%.

П р и м е р 3. Опыт аналогичен нервому. Реакцию нроводят нрн темнературе 30°С и продолжнтельности 15 мин. При этом выход нмида метнлянтарной кислоты составляет

9,8 г или 86,7% (от теории). Содержание азо та в полученном соединении 12,6%Таким образом, при оптимальных условиях (температуре 100-130°С, продолжительности оныта 10-60 мин, молярном соотношении серпой кислоты, воды и нсходпого сырья 2:2:1; концентрации взятой серЕюй кислоты около 84,5%) достигается нолная конверсия дииитрила метилянтарной кислоты, а выход имида метнлянтарной кислоты составляет 85-8

Предмет изобретения

Сиособ получения нмидов дикарбоновых кнслот, нанрнмер пмпда метилянтариой кислоты, отличающийся тем, что, с целью упрощения технологии и увеличения выхода целевого нродукта, дииитрил метиляитарной кислоты нодвергают взаимодействию с 84,5%-ной серной кислотой при молярном соотиогпении их 1:2 н темнературе 40-160°С с последующим выделением целевого нродукта нзвестным

фИСМОМ.