СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ ЛЮМИНОФОРОВ Советский патент 1972 года по МПК C09K11/06 

Изобретение относится к области получения органических люминофоров, производных оксазола и оксадиазола-1,3,4, иснользуемых в различных областях народного хозяйства, науки и техники, например в производстве ор,ганических сцинтилляторов, в качестве оптических отбеливателей.

Известен способ получения органических люминофоров нутем взаимодействня хлорангидрида 1-нафтойиой кислоты с со-аминоацетофенОНОА или гидразпдом бензойной кислоты с последующей обработкой образующихся при этом продуктов реакции хлорокисью фосфора или серной кислотой и выделением целевого продукта известными нриемами.

Известные люминофоры находят ограниченное примеиеиие, так как люминесцируют в фиолетовой области спектра, в то время как для использования в люминесцентной дефектоскопии, при окращивании пластмасс и для многих других целей больщой интерес представляют органические люминофоры с более длинноволновым свечением. Кроме того, известные люминоформы нерастворимы в воде и в водных растворах щелочей и поэтому не могут использоваться как люминофоры в водных средах.

новых люминофоров, заключающийся в том, что хлорангидрид 4-карбоксинафталевого ангидрида подвергают конденсации с со-аминоацетофено юм или гидразндом бензойной кислоты с последующей циклизацией образующихся при этом продуктов реакции иутем обработки их хлорокисью фосфора.

Иснользоваиие в качестве исходного сырья хлорангидрида 4-карбоксинафталевого ангидрида вместо хлораигидрида 1-нафтойной кислоты нозволяет получить новые люминофоры, которые, одновременно являясь производными оксазола или оксадиазола-1,3,4 и ангидридами перндикарбоновых кислот, приобретают способность растворяться в водных растворах щелочей и могут прнл епять ;я в качестве водорастворимых люминофоров. Предлагаемые люминофоры люминесцируют в кристаллах и органических растворителях, напрнмер толуоле, при этом обладают более длинноволновой люминесценцией, чем их аналоги, не содержан1,ие ангидридной группировки.

Пример 1. Получение 4-(5-фенилоксазол11л-2)-нафталевого ангидрида.

К смеси растворов 7,3 г хлорангидрида 4карбоксинафталевого ангидрида в 100 мл бензола и 4,8 г хлоргидрата со-аминоацетофенона в 100 мл воды пр интенсивном перемешнвапии прибавляют 10%-ный раствор соды до щелочной реакции на лакмус. Выпавщнй осадок

отфильтровывают, промывают водой, сушат и кипятят в 100 мл хлорокиси фосфора в течение 3 час. Раствор выливают на 400 г льда. Осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат при 80-90°С. Выход 7,6 г (80%),т. ил. 249-250° С, макс. кристаллов 580 нлг, в толуоле 485 нм, в водном растворе едкого натра 440 нм.

П р и м ер 2. Получение 4- 2-фенил-(оксадиазолил-1,3,4)-5 -нафталсвого ангидрида.

Горячие растворы 10 г хлорангидрида 4-карбоксинафталевого ангидрида в 100 мл бензола и 5,8 г гндразида бензойной кислоты в 200 мл бензола сливают и кипятят при перемешивании 30 мин. По охлаждении смеси осадок отфильтровывают, проимывают беизолом, сушат и КИПЯТЯТ в 100 мл хлорокиси фосфора в течение 5 час. Пе охлаждая выливают раствор, на 300 г льда, осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат ири 80-90° С. Выход 11 г (84%), т. пл. 261-262° С, Хмаь-с. кристаллов 515 нм, в толуоле 425 нлг, в водном растворе едкого натра 410 нм.

Предмет изобретения

Способ иолучепия органических люминофоров обплей формулы

X-N

V-CO.

Ч

/

со

где Х СП или N, отличающийся тем, что, с целью расширения цветовой гаммы люминофоров и возможности их использования в водных средах, хлорангидрид 4-карбоксинафталевого ангидрида подвергают конденсации с соаминоацетофеноном или гидразидом бензойной кислоты с последующей циклизацией образующихся ири этом иродуктов реакции путем обработки хлорокисью фосфора и выделением целевого продукта известными приемами.