Изобретение относится к способам получения новых органических люминофоров - замещенных нафталевой кислоты, содержащих в наталиновом ядре гетероциклические соединения.
Известен способ получения органических люминофоров путем конденсации 4-ацетилнафталевого ангидрида с ароматическими аминами с последующей последовательной обработкой полученного при этом продукта реакции ароматическим альдегидом и фенилгидразином в среде органического растворителя. Полученные люминофоры люминесцируют в оранжево-красной области спектра.
С целью расширения цветовой гаммы органических люминофоров предлагается способ получения новых органических люминофоров, люминесцирующих в голубой области спектра.
Способ состоит в том, что хлор ангидрид 1,4,5-нафталинтрикарбоновой кислоты конденсируют с орто- или перидиаминами или аминофенолами в эквимолекулярных количествах с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
Пример 1. Раствор 20 г хлорангидрида 1,4,5-нафталинтрикарбоновой кислоты в 220 мл бензола смешивают с раствором 15 г ортофенилендиамина в 200 мл бензола. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают
небольшими порциями бензола, сушат и нагревают до 80-130°С в 200 мл хлорбензола. Затем осадок отфильтровывают и сущат. Получают 19,6 г (81о/о), т. пл. 315°С. Найдено, %: N 8,99.
Cl9HioN203.
Вычислено, о/о: N 8,95. А, макс, люминесценции в толуоле 465 нм.
Пример 2. Раствор 10 г хлорангидрида 1,4,5-нафталинтрикарбоновой кислоты в 100 мл бензола приливают к раствору 7 г ортоаминофенола в 130 мл бензола. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают на фильтре бензолом и сушат. Полученный продукт нагревают в 70 мл хлорокиси фосфора до 60-110°С, охлал дают, фильтруют и сушат. Выход 8,2 г (70,5%), т. пл. 256°С. Найдено, %: N 4,89.
Ci9H9NO4.
Вычислено, %: N 4,81. макс, люминесценции в толуоле 440 нм.
Пример 3. Смесь 10 г хлорангдирида 1,4,5-нафталинтрикарбоновой кислоты и 8 г 1,2-диамино-4-метоксибензола нагревают до
45°С в 120 мл хлорбензола и перемешивают 2-5 час, затем температуру повышают до 80-130°С и выдерлчивают 2-4 час. Охлажденную реакционную массу фильтруют, промывают небольшими порциями хлорбензола
Найдено, % : N 7,84.
Вычислено, %: N 7,79.
CzoHnOsNa.
К макс, люминесценции в толуоле 480 нм.
Пример 4. Смесь 10 г хлорангидрида 1,4,5-нафталинтрикарбоновой кислоты и 7,8 г 4-хлор-6-аминофенола нагревают в 150 мл хлорбензола до 50°С, затем к реакционной массе прибавляют 20 мл концентрированной серной кислоты и нагревают до 60-120°С 2-5 час. Охлажденную реакционную массу выливают в 300 мл воды, фильтруют, промывают небольшими иорциями хлорбензола и сушат. Выход 9,9 г (70,5о/о), т. пл. 264°С.
Найдено, о/о: N 3,79.
CisHioOsNCl.
Вычислено, %: N 3,84. макс, люминесценции в толуоле 435 нм.
Пример 5. Раствор 10 г хлорангидрида 1,4,5-нафталинтрикарбоновой кислоты в 100 мл бензола смешивают с раствором 7,1 г 3,4-диаминоаценафтена в 120 мл бензола. Выцавший осадок отфильтровывают, промывают небольшими порциями бензола и сушат. Высушенный продукт нагревают до 80-120°С в 100 мл хлорбензола, охлаждают, фильтруют, промывают 80 мл хлорбензола и сушат. Вы ход 9,5 г (60%). - -Йа Вдено, %:N6,81.
; -С25Н,бМ2О4.
Вычислено, %: N 6,86. К макс, люминесценции в толуоле 510 нм, т. пл. 300°С.
Пример 6. Раствор 10 е хлорангидрида 1,4,5-нафталинтрикарбоновой кислоты в 100 мл бензола смешивают с раствором 5,4 г
1,8-диаминонафталина в 100 мл бензола. Выпавший осадок фильтруют, промывают 80 мл бензола и сушат, затем кипятят в 100 мл полихлоридов бензола. Охлажденную реакционную массу фильтруют, промывают полихлоридами бензола и сушат.
Выход 10,6 г (71о/о), т. пл. 365°С.
Найдено, %:N7,28.
Вычислено, % : N 7,32.
С2зНиМ204.
Предмет изобретения
Способ получения органических люминофо15 ров - замещенных нафталевой кислоты обшей формулы
где Аг - замешенный или незамешенный ароматический радикал, содержащий N и X в орто- или периположении, X-Н, О, отличающийся тем, что, с целью расширения цветовой гаммы органических люминофоров, интенсивно люминесцирующих в кристаллах и растворах, хлорангидрид 1,4,5-нафталинтрикарбоновой кислоты конденсируют с орто- или перидиаминами или аминофенолами в эквимолекулярных количествах с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
название | год | авторы | номер документа |
---|---|---|---|
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ ЛЮМИНОФОРОВL.!J. -'.OiO'd И .А Я• -. . ... ... ; . .... . . .>&..-•<-.If/^je|....: :..;..-...;..! [ L •••ЬЛИи i &г;.Л | 1971 |
|
SU309035A1 |
1-(5-Фенилоксазолил-2)-4-[5-(X-пиридил)-1,3,4-оксадиазолил-2]бензолы в качестве люминесцирующих добавок органических сцинтилляторов | 1982 |
|
SU1063053A1 |
3-(5-Арилоксазолил-2)фталевые кислоты или их ангидриды или соли в качестве люминофоров | 1975 |
|
SU558914A1 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ ЛЮМИНОФОРОВ | 1972 |
|
SU326209A1 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ ЛЮМИНОФОРОВ | 1972 |
|
SU327226A1 |
Способ получения производных 2-(хинолил-4)-5-арилоксазола | 1982 |
|
SU1109402A1 |
2-Фенил-4-/4(3)-(5-арилоксазолил-2) бензилиден/-оксазол-5-оны в качестве органических люминофоров | 1978 |
|
SU767107A1 |
Производные 1,4-бис-(5-арилоксазолил-2)-бензола в качестве органических люминофоров сине-зеленого свечения | 1983 |
|
SU1082787A1 |
2-(2-Карбоксифенил)-5-арилоксазолы в качестве органических люминофоров сине-фиолетового свечения в органических растворителях и водной среде и способ их получения | 1981 |
|
SU1051083A1 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,8-АНГИДРО-4-ХЛОРАНГИДРИДА 1,4,8-НАФТАЛИНТРИКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ | 1971 |
|
SU292953A1 |
Даты
1971-01-01—Публикация