Изобретение позволяет общеизвестным в химии методом конденсации с отщеплением воды получить новую группу соединений, которые могут быть использованы в фармацевтической промышленности.
Предлагают способ получения производных 4,9 - ксантениламино - 4Н - 1,2,4 - триазолов или 1,9 - ксантениламиноимидазолов общей формулы I
R - водород, низший алкил или низший
алканоил;
RO- водород, галоген, низший алкил, низший алкоксил или оксигруппа, а -N-Z выбирается из
N-N
или
Способ состоит во взаимодействии ксантидрола общей формулы II
10 или его эфира с соединением, общей формулы III
R I
111
Н - N - N 2
15
где R и RO имеет значение, указанное выше, с выделением целевого продукта I известным способом.
Пример 1. Раствор 1,98 г ксантидрола ъ Q мл смеси этанол-уксусная кислота (1:1 по объему) добавляют к раствору 0,84 г 4-амино-4Н-1,2,4 - триазола в 2,5 мл уксусной кислоты. После 24 час выдерживания при комнатной температуре смесь охлаждают до 0°С, фильтруют, а остаток перекристаллизовывают из смеси диметилформамид-толуол. Полученный 4,9-ксантениламино-4Н - 1,2,4 - триазол имеет т. пл. 231-232,5°С. Пример 2. Раствор 6,8 г имидазола и 11,2 г гидроокиси калия в 70 жл воды нагревают до 70°С, добавляют раствор 11,3 г гидроксиламин - О - сульфоновой кислоты в воде и смесь выдерживают в течение 40 мин на па- 5 ровой бане. Далее смесь охлаждают,, досуха выпаривают, добавляют этиловый спирт (4X100 л} и сиова выпаривают. Остаток растворяют в 100 мл этилового спирта, отфильтровывают, выпаривают и перегоняют. После ю разгонки на колонке Вигре получают сырой 1-аминоимидазол с т. кип. 85°С при 0,05 мм рт. ст. Смесь 0,45 г полученного вещества и 1,3 г 9-ксантенилацетата в 30 мл бензола кипятят в течение 1 час и добавляют водный ра- 15 створ бикарбоната. Выпавший осадок отфильтровывают, перекристаллизовывают из 10 мл бензола и высушивают при температуре 10°С и давлении 4 мм в течение 1,5 час. Полученный 1,9-ксантениламиноимидазол имеет 20 т. пл. 166-167°С. Предмет изобретения Способ получения производных 4,9-ксантениламино-4Н-1,2,4 - триазола или 1,9-ксанте- 25 ниламиноимидазола обш,ей формулы где R водород, низший алкил или низший алканоил; RO-водород, галоген, низший алкил, низший алкоксил или оксигруппа, а выбирается из где RI и R2-водород или низший алкил, отличающийся тем, что ксантидрол или его эфир общей формулы где RO имеет указанные выше значения, подвергают взаимодействию с соединением общей формулы III
1
III H-N-N Z
где R имеет указанное выше значение с образованием целевого продукта и последующим выделением его известными приемами.
Авторы
Даты
1972-01-01—Публикация