Способ получения ароматических -дикетонов Советский патент 1981 года по МПК C07C49/12 

Известен способ получения ароматических о -дикетонов конденсаций дезоксибензоина с п-нитрозодиэтйланилином в среде абсолютного спирта пои кипячении. Выход целевого продукта 50% от теоретического.

Предлагается способ получения ароматических oL-дикетонов, например 4-фенш1глиоксалилбензила, заключающийся в том. что диарилзамешеи- ные ацетилены окисляют перманганатом калия в водном ацетоне в присутствии уксусной кислоты. Выход целевого продукта 85-90% от теоретического.

Предлагаемый способ позволяет получить ароматические сС -дикетоны окислением более доступных соелинений - ;аиарилзаме1ценных ацетиленов перманганатом калия, сократить время синтеза и лосгичь значительно более высоких выходов ароматических oi -дикетонов С85-90%).

Пример 1. Растворяют 0,55 г (0,002 моль) 1,4-бис-(фенилэтинил) беизола в 40 мл ацетона, к раствору прибавл5пот 5 мл воды, 0,5 мл (0.008 моль) УКСУСНОЙ кислоты и при перемешивании 1.26 г (0.008 моль) перманганата калия. Смесь кипятят, перемешивая, 40 мин фильтруют, осадок промывают несколько раз горячим ацетоном. Фильтрат упаривают до объема 10 мл и разбавляют 200 мл воды. При кристаллизации из этанола получаются игольчатые кристаллы желтого цвета 4-фенилглиоксалилбензила. Выход 0.61 г (89%). т.пл. 25-126 с.

Пример 2. Синтез проводят аналогично примеру 1. ПРИ воздействии 3.16 г (0,02 моль) перманганата калия на 1,78 г (0,01 моль) диЛенилацетона в растворе 25 мл ацетона. 5 МП воды и 1,26 мл (0,02 моль) уксусной кислоты получают желтое игольчатое вещество. Выход 1,8 г (86%). т.пл. 93-9 С.

33286974

Формула изобретения, с я тем, что, с пелью увеличения

Способ псхпучения ароматическихацетилены окисляют перманганатом . -2шкетонов, например А-фенилглн-лия в водном ацетоне в ПРИСУТСТВИИ

оксалиябензила, отличающий- , уксусной кшшоты.

выхода продукта, диарилзамещенные