Способ получения сложных эфиров Советский патент 1977 года по МПК C07C67/14 C07C69/76 

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ

Изобретение относится к области новых соединений, относящихся к классу сложных эфиров, в частности соединений, общей формулы

Сс, -2.Ч,.

СЕ-СН -СН., ;

где X - представляет -О- } - О - СН ;

Т - остаток высшей жирной кислоты, на пример , .

Получаемые по предлагаемому способу эфиры могут найти применение в фармацевтической промышленности как физиопогичеоки активные препараты.

Предлагаемый способ получения сложных эфвров заключается в нагревании при 8О90 С гидрохлоридов ароматических ди-(2-хлорэтил )-аминов, содержащих оксигруппу, в безводном бензоле в присутствии безводного триэтиламина (или пиридина) дхлорангидридами высших жирных карбоновых киолот, например стеариновой, пальмитиновой с последующей отгонкой растворителя и выделением продукта известными приемами.

Синтезированные вещества представляют собой бесцветные низкоплавкие продукты, хорошо растворимые в неполярных растворителях и растительных маслах и, следовательно, могут быть отнесены к липоидорастворимым соединениям.

К раствору хлорангидрида стеариновой кислоты (3 г) в 20 мл безводного бензола добавляют 2,7 г хлоргидрата п-ди-(2-хлорэтил)- аминофекола при охлаждении ледяной водой и перемешивании. Прикапывают к реакционной смеси в течение 2О-15 мин 3 мл безводного триэтиламина в Ю мл безводного бензола. Реакционную смесь нагревают при 8О-90 С в течение 1 ч Охлаждают до комнатной температуры, отфильтровывают гидрохлорид триэтиламина, промывают осадок на фильтре безводным бензолом. Раствснритель отгоняют в вакууме досуха. Остаток кристаллизуют из абсолютного спирта, т.пл. 56-57 С. Выход 66%.

Найдено,%: С 67,12i И 9,81jN 2,70; Cei4,06. К раствору хлорангидрнда стеариновой кислоты (3 г) в 2О МП безводного бензола аобаыноот 2,5 г т1-6и6-(2-хлорэтил)-аминобвнзилового спирта при охлаждении ледяной водой и перемешивании. К реакционной смеси в течение 15-20 мин прикапывают б мл безводного пиридина в Ю мл безводного бе зола. Рвакционн гю смесь нагревают при 8О90°С в течени«1 ч. Охлаждают до комна ной температуры, отфильтровываю гидрохлорид пиридина, промывают осадок на фвльтре безводным бензолом. Растворитель отгонявот в вакууме досуха. Остаток кристаллизуют из абсолютного спкрта г. пп, 55-56 С. Выход 62%. Найдено,%: С ,6 Н 9,7j С|, 13,9 Вычислено,%: С 67, 9,6j Cf 13,8. Ф op м.у ла изобретения Способ получения сложных эфиров общей формулы . CB-CHj-CH, /Г- 2ч УХ.С-Т Cg-CHj-CH/ / 1 где X представляет - О - j - О - ; Т - остаток высшей жирной кислоты, например C0.H-J - { отличапример п,, - , о т л и ч аю щ и и с я тем, что, хлорангищ ид высшей ющийся тем, что, хлорангищ ид вые жирной кислоты нагревают с гидрохлоридс жирной кислоты нагревают с гидрохлоридом ароматическся:0 (2-хлорэтил) - амнна, содержащего оксигруппу при 8О-90 С в присутствии третичного амина, например триэтиламина, пиридина, в среде органического рас, . . - - - .-- творктеля, наприме| бензола, с последующим выделением npopyS.ta известными приемами.